2-(benzylthio)-3-(α-naphthyl)quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(benzylthio)-3-(α-naphthyl)quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-(benzylthio)-3-(1-naphthyl)-4(3H)-quinazolinone；2-benzylsulfanyl-3-naphthalen-1-ylquinazolin-4-one
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂OS
• 分子量: 394.497
• InChiKey: XLPROQPGMJWBFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 1-萘异硫氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(benzylthio)-3-(α-naphthyl)quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性喹唑啉-4-酮旋转的能垒

  摘要：

  合成了轴向手性 2-thioxo-3-( o - aryl)-quinazolin-4-ones 和 2-(benzylthio)-3-( o -aryl)-quinazolin-4-ones 及其绕 N 旋转的能垒3- C芳基键通过分离的对映异构体的热外消旋化确定。发现旋转势垒范围从 112.7 到 140.8 kJ/mol，这取决于邻位取代基的大小，并且随着邻位卤素取代基的范德华半径的大小线性增加。尽管具有邻位邻位的 N-C 轴向手性化合物的对映体的分离由于氟原子尺寸小，-氟取代基很少见，我们发现带有邻氟基团的喹唑啉-4-酮的旋转势垒足够高，可以分离对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132506

文献信息

• Energy barriers to rotation in axially chiral quinazoline-4-ones
  作者：Ari Hakgor、Sule Erol Gunal

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132506

  日期：2021.11

  Axially chiral 2-thioxo-3-(o-aryl)-quinazolin-4-ones and 2-(benzylthio)-3-(o-aryl)-quinazolin-4-ones were synthesized and their energy barriers to rotation about the N3-Caryl bond were determined by thermal racemization of the separated enantiomers. The rotational barriers were found to range from 112.7 to 140.8 kJ/mol, depending on size of the ortho substituent and to increase linearly with the size

  合成了轴向手性 2-thioxo-3-( o - aryl)-quinazolin-4-ones 和 2-(benzylthio)-3-( o -aryl)-quinazolin-4-ones 及其绕 N 旋转的能垒3- C芳基键通过分离的对映异构体的热外消旋化确定。发现旋转势垒范围从 112.7 到 140.8 kJ/mol，这取决于邻位取代基的大小，并且随着邻位卤素取代基的范德华半径的大小线性增加。尽管具有邻位邻位的 N-C 轴向手性化合物的对映体的分离由于氟原子尺寸小，-氟取代基很少见，我们发现带有邻氟基团的喹唑啉-4-酮的旋转势垒足够高，可以分离对映体。