(phenylsulfanyl-methyl)-succinic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (phenylsulfanyl-methyl)-succinic acid diethyl ester
• 英文别名: (Phenylmercapto-methyl)-bernsteinsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(phenylsulfanylmethyl)butanedioate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: VFDFWZKNHFFLOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 、 but-2-enedioic acid diethyl ester 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(phenylsulfanyl-methyl)-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和弱布朗斯台德双催化：α-硫代烷基自由基的烷基化

  摘要：

  我们报道了硫醚对α-硫代烷基的C–H活化作用，以及它们向缺电子烯烃中的加成，从而通过双重光氧化还原和弱布朗斯台德碱催化作用提供烷基化产物。机理研究与两步活化机理一致，在此过程中，ether啶光氧化还原催化剂将硫醚氧化成其相应的硫化物自由基阳离子，然后用三氟乙酸酯进行去质子化，生成α-硫代烷基自由基和三氟乙酸（TFA）。实验研究支持TFA参与导致产品形成的所有后续步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03851

文献信息

• REACTIONS OF THIOLS WITH UNSATURATED COMPOUNDS
  作者：C. KNUTH、A. BAVLEY、W. A. LAZIER

  DOI：10.1021/jo01370a025

  日期：1954.5
• Photoredox and Weak Brønsted Base Dual Catalysis: Alkylation of α-Thio Alkyl Radicals
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acscatal.0c03851

  日期：2020.11.6

  activation of thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to electron-deficient olefins to afford alkylated products through dual photoredox and weak Brønsted base catalysis. Mechanistic studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to their corresponding sulfide radical cations by an acridinium photoredox catalyst is followed with deprotonation by

  我们报道了硫醚对α-硫代烷基的C–H活化作用，以及它们向缺电子烯烃中的加成，从而通过双重光氧化还原和弱布朗斯台德碱催化作用提供烷基化产物。机理研究与两步活化机理一致，在此过程中，ether啶光氧化还原催化剂将硫醚氧化成其相应的硫化物自由基阳离子，然后用三氟乙酸酯进行去质子化，生成α-硫代烷基自由基和三氟乙酸（TFA）。实验研究支持TFA参与导致产品形成的所有后续步骤。