estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-3,17-diyl diacetate | 34603-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-3,17-diyl diacetate
• 英文别名: estra-1,3,5(10),14,16-pentaene-3,17-diol diacetate；1,3,5(10),14,16-estrapentaene-3,17-diol diacetate；Oestra-1,3,5(10),14,16-pentaen-3,17-dioldiacetat；[(8R,9S,13S)-17-acetyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 34603-45-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: PKUSEYYTUJXGSN-KNKQGSTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-3,17-diyl diacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 benzine 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-Nitro- and 16-Amino-14,17-ethanoestrane Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428023060039
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 17-oxoestra-1,3,5(10),15-tetraen-3-yl acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-3,17-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 15α-Hydroxyestrone and 15α-Hydroxyestradiol

  摘要：

  通过新的合成路线，我们从雌酮中制备出了标题化合物（1、2）。用二硼烷对 14、15 或 15、16-双键进行氢硼化合，然后用碱性过氧化氢对有机硼烷进行氧化，很容易在 15α 位上引入羟基。在制备 1 的过程中，为了保护 3、17β-羟基，方便地使用了二甲基叔丁基硅烷官能团。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3141

文献信息

• 14.alpha., 17.alpha.-ethano-16.alpha.-hydroxy-estratrienes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05529993A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  A 14.alpha.,17.alpha.-bridged estratriene of formula I ##STR1## wherein (a) OR.sup.3 is in .alpha.-position R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, each independently are (i) hydrogen, (ii) ##STR2## in which R.sup.4 is an organic radical with up to 11 carbon atoms or (iii) --(CH.sub.2).sub.n COOH wherein n=1-4, or (iv) R.sup.1 is a benzyl, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl or C.sub.3 -C.sub.5 cycloalkyl, or (b) OR.sup.3 is in .beta.-position R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, each independently are (i) hydrogen, (ii) an acyl group with 1 to 12 carbon atoms or (iii) R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, and in both (a) and (b) A--B is an etheno or ethano bridge.

  式I的14.alpha.，17.alpha.-桥联雌三烯为##STR1##其中（a）OR.sup.3位于.alpha.-位置R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3，每个独立地为（i）氢，（ii）##STR2##其中R.sup.4是具有最多11个碳原子的有机基团，或（iii）--(CH.sub.2).sub.n COOH其中n=1-4，或（iv）R.sup.1是苄基，C.sub.1-C.sub.8烷基或C.sub.3-C.sub.5环烷基；或（b）OR.sup.3位于.beta.-位置R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3，每个独立地为（i）氢，（ii）具有1至12个碳原子的酰基或（iii）R.sup.1是C.sub.1-C.sub.8烷基，在（a）和（b）中A--B是一个乙烯或乙烷桥。
• 14.alpha., 16.alpha.-ethanoand 14.alpha., 16.alpha.-etheno-estratrienes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05439902A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  The new 14.alpha.,16.alpha.-ethano- and 14.alpha.,16.alpha.-etheno-estratrienes of general formula I, ##STR1## are described, in which A-B means a C-C single bond or C-C double bond, R.sub.1 means a hydrogen atom, a methyl or acyl group with 1-12 carbon atoms and X means oxygen or ##STR2## in which R.sub.2 represents a hydrogen atom or an acyl group with 1-12 carbon atoms, and a process for their production. The new compounds are very strong estrogens and are suitable for the production of pharmaceutical agents.

  描述了一种新的通式I的14.alpha.，16.alpha.-乙烯基和14.alpha.，16.alpha.-乙基-雌三烯，其中A-B表示C-C单键或C-C双键，R.sub.1表示氢原子，具有1-12个碳原子的甲基或酰基基团，X表示氧或##STR2##，其中R.sub.2代表氢原子或具有1-12个碳原子的酰基基团，并提供了它们的制备方法。这些新化合物是非常强的雌激素，适用于制药用途的生产。
• Cycloaddition route to 14α-formylestrone and derived 14α-substituted products
  作者：James R. Bull、Russell I. Thomson

  DOI：10.1039/c39860000451

  日期：——

  Diels–Alder addition of an ethylene equivalent to steroidal 14,16-dien-17-yl acetates provides a novel synthetic route to 14α-formylestrone, and, hence, to the 14α-hydroxymethyl and 14α-methyl analogues.

  Diels-Alder在类固醇14,16-二烯17-乙酸酯中添加乙烯等价物提供了一条新颖的合成途径，可以合成14α-甲酰基雌酮，因此可以合成14α-羟甲基和14α-甲基类似物。
• 14Alpha, 17alpha-überbrückte 16-Hydroxyestratriene
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0430386A1

  公开（公告）日：1991-06-05

  Es werden die neuen 14α,17α-überbrückte Estratriene der allgemeinen Formel I beschrieben worin, wenn OR³ α-ständig ist R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Acyl- stoffatomen oder der Rest ―(CH₂)nCOOH mit n = 1 - 4 einer Carbonsäure ist, sowie außerdem R¹ für einen Benzyl-, C₁-C₈-Alkyl-oder C₃-C₅-Cycloalkylrest stehen, und wenn OR³ β-ständig ist R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Acylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sowie R¹ zusätzlich für einen C₁-C₈-Alkylrest stehen und in beiden Fällen A-B eine Etheno- oder Ethanobrücke bedeuten, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die neuen Verbindungen sind sehr starke Estrogene und zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.

  通式 I 的新型 14α、17α-桥式匀染剂 描述如下 其中 如果 OR³ 是 α-连续的 R¹、R² 和 R³ 相互独立地代表一个氢原子、一个酰基、一个烷基和一个烯基。 原子或 羧酸基-(CH₂)nCOOH（n=1-4）、 此外，R¹ 是苄基、C₁-C₈-烷基或 C₃-C₅-环烷基，以及 如果 OR³ 是 β-连续基 R¹、R² 和 R³ 各自代表一个氢原子或一个具有 1 至 12 个碳原子的酰基，R¹ 还代表一个 C₁-C₈-烷基，在这两种情况下，A-B 代表乙烯桥或乙桥 , 及其制备工艺。这些新化合物是非常强效的雌激素，适用于制药。
• 14Alpha,16alpha-Ethano- und 14alpha,16alpha-Ethenoestratriene
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0513947A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  Es werden die neuen 14α,16α-Ethano- und 14α,16α-Etheno-estratriene der allgemeinen Formel I, beschrieben, worin A - Beine C-C-Einfach- oder C-C-Doppelbindung, R₁ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder Acylgruppe mit 1 - 12 Kohlenstoffatomen und XSauerstoff oder wobei R₂ ein Wasserstoffatom oder eine Acylgruppe mit 1 - 12 Kohlenstoffatomen darstellt, bedeuten, und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die neuen Verbindungen sind sehr starke Estrogene und zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.

  通式 I 的新 14α，16α-乙烷-和 14α，16α-乙烯-雌三烯、 其中 A - 腿 C-C 单键或 C-C 双键、 R₁是氢原子、甲基或酰基 具有 1 - 12 个碳原子，且 X为氧或 其中 R₂ 代表氢原子或具有 1 - 12 个碳原子的酰基，X 代表氧或 代表氢原子或具有 1-12 个碳原子的酰基、 代表、 及其制备方法。这些新化合物是非常强的雌激素，适用于生产药品。