benzhydryl triflate | 82951-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl triflate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid benzhydryl ester；benzhydryl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 82951-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 316.301
• InChiKey: NYUFXBINWLJCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthanilide 、 benzhydryl triflate 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到6-phenylbenzo[i]phenanthridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基苯甲酰胺与二芳基碘鎓盐的环化

  摘要：

  通过使用二芳基碘鎓盐，在钯催化剂的存在下，通过邻位芳基化和C sp 2 -N 键形成的级联，在合成N-芳基菲啶酮衍生物中实现了环化。该反应表现出易于获得的N-芳基萘酰胺的广泛相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100860
• 作为产物：
  描述：

  silver trifluoromethanesulfonate 、 二苯氯甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzhydryl triflate
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cations in organic synthesis. A new route to disubstituted alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a034

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Benzylation of Aldehydes with Benzyl Halides and Pseudohalides
  作者：Farhad Panahi、Marzieh Bahmani、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1002/adsc.201400970

  日期：2015.4.13

  benzylation of aromatic and aliphatic aldehydes with benzylic halides is reported using a nickel/zinc catalyst system. In addition to benzylic halides, the first report on the addition of benzylic triflates, acetates, tosylates and tritylates to aldehydes is also presented. By this new method a range of alcohols was synthesized efficiently from aldehydes and benzylic substrates at room temperature in moderate

  据报道，使用镍/锌催化剂体系可将芳族和脂族醛与苄基卤化物进行还原性苄基化反应。除苄基卤化物外，还首次报道了向醛中添加苄基三氟甲磺酸酯，乙酸酯，甲苯磺酸酯和三苯甲酸酯的方法。通过这种新方法，可以在室温下从醛和苄基底物中高效合成中度到高产率的多种醇。温和的反应条件和良好的官能团耐受性使这种镍催化的方法可用于合成各种苄醇。
• Palladium‐Catalyzed Annulation of Arylbenzamides with Diaryliodonium Salts
  作者：Cheng Pan、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1002/adsc.202100860

  日期：2022.1.18

  By using diaryliodonium salts, a cylization has been accomplished in the synthesis of N-aryl phenanthridinone derivatives via a cascade of ortho-arylation and Csp2-N bond formation in the presence of palladium catalyst. The reaction exhibits a broad compatibility of readily available N-arylnaphthamides.

  通过使用二芳基碘鎓盐，在钯催化剂的存在下，通过邻位芳基化和C sp 2 -N 键形成的级联，在合成N-芳基菲啶酮衍生物中实现了环化。该反应表现出易于获得的N-芳基萘酰胺的广泛相容性。
• Vinyl cations in organic synthesis. A new route to disubstituted alkynes
  作者：Franco Marcuzzi、Giorgio Modena、Giovanni Melloni

  DOI：10.1021/jo00144a034

  日期：1982.11