n-dodecyl phenyl sulfoxide | 79817-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-dodecyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: dodecyl phenyl sulfoxide；Dodecylsulfinylbenzene
• CAS: 79817-26-8
• 化学式: C₁₈H₃₀OS
• 分子量: 294.502
• InChiKey: HXFQECKZGYGVOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-dodecyl phenyl sulfoxide 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氯化锑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1-Fluoro-dodecylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Antimony(III) chloride exerts potent catalysis of the conversion of sulfoxides to .alpha.-fluoro thioethers with (diethylamino)sulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a052
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 n-dodecyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Antimony(III) chloride exerts potent catalysis of the conversion of sulfoxides to .alpha.-fluoro thioethers with (diethylamino)sulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a052

文献信息

• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Aqueous sodium hypochlorite mediated chemoselective oxidation of chalcogenides to monoxides and dioxides by microwave exposure
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand

  DOI：10.1139/v10-060

  日期：2010.9

  A solvent-free, rapid, and highly selective oxidation of sulfides, selenides, and tellurides (chalcogenides) to the corresponding monoxides (sulfoxides, selenoxides, and telluroxides) or the corresponding dioxides (sulfones, selenones, and tellurones) has been developed using aqueous sodium hypochlorite on solid supports by exposure to microwave. Chemoselectivity and quantitative yields have been attained

  已使用水相开发了无溶剂、快速和高度选择性地将硫化物、硒化物和碲化物（硫属化物）氧化为相应的一氧化物（亚砜、硒氧化物和碲氧化物）或相应的二氧化物（砜、硒酮和碲酮）通过微波暴露在固体载体上的次氯酸钠。在大多数情况下已达到化学选择性和定量产率。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Aryl Sulfoxides with Arylzinc Reagents: When the Leaving Group is an Oxidant
  作者：Keita Yamamoto、Shinya Otsuka、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02347

  日期：2017.11.3

  Nickel-catalyzed Negishi-type cross-coupling of aryl methyl sulfoxides with arylzinc reagents has been developed. By consuming the catalyst-oxidizing methanesulfenate anion through oxidative homocoupling of the arylzinc reagent, smooth catalyst turnover could be executed. Arylzinc reagents prepared from arylmagnesium bromide, zinc bromide, and lithium bromide were optimal to afford the products in

  已经开发了镍催化的芳基甲基亚砜与芳基锌试剂的Negishi型交叉偶联。通过芳基锌试剂的氧化均偶联反应消耗催化剂氧化的甲磺酸根阴离子，可以实现平稳的催化剂转换。由芳基溴化镁，溴化锌和溴化锂制备的芳基锌试剂最适合以高至高收率提供产品，而通过其他程序制备的芳基锌试剂则显示出较低的反应性。将芳基甲基亚砜的反应性与典型的芳基（伪）卤化物进行了比较。
• Selective aerobic oxidation of sulfides to sulfoxides catalyzed by coenzyme NAD+ models
  作者：Hua-Jian Xu、Yi-Cheng Lin、Xin Wan、Chun-Yan Yang、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.076

  日期：2010.11

  Coenzyme NAD+ models can be applied in the photooxygenation of sulfides to sulfoxides as organocatalysts at room temperature. A series of sulfoxides are synthesized easily with this protocol and the possible mechanism is discussed. This procedure provides a reliable approach to the clean production of useful sulfoxides in synthetic chemistry.

  辅酶NAD +模型可以应用于在室温下将硫化物光氧化为有机催化剂的亚砜。使用该方案可以轻松合成一系列亚砜，并讨论了可能的机理。该程序为在合成化学中清洁生产有用的亚砜提供了可靠的方法。
• Regioselective C–H Sulfanylation of Aryl Sulfoxides by Means of Pummerer-Type Activation
  作者：Hitomi Kawashima、Tomoyuki Yanagi、Chien-Chi Wu、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02147

  日期：2017.9.1

  A regioselective C–H sulfanylation of aryl sulfoxides with alkyl aryl sulfides in the presence of acid anhydride was developed, which resulted in the formation of 1,4-disulfanylarenes after dealkylation of initially formed sulfonium salts. The reaction began with Pummerer-type activation of aryl sulfoxides followed by nucleophilic attack of alkyl aryl sulfides. The nucleophilic attack occurred exclusively

  在酸酐存在下，芳基亚砜与烷基芳基硫醚的区域选择性C–H磺酰化反应得到了发展，这导致最初形成的salts盐脱烷基后形成了1,4-二硫杂亚芳基。反应开始于芳基亚砜的Pummerer型活化，然后是烷基芳基硫醚的亲核攻击。亲核攻击只发生在对位，或者在对位不可用的情况下，在特定位置发生，这主要受亚砜导向剂的完全控制，而与任何其他取代基无关。最初形成的芳基sulf盐是可分离的，可用作钯与四芳基硼酸钠的芳基化反应的卤代芳基替代物。