(20S)-6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5α-cyclobisnorcholanaldehyde 16-O-{O-[3,4-di-O-triethylsilyl-2-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-α-L-arabinopyranoside} | 478287-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5α-cyclobisnorcholanaldehyde 16-O-{O-[3,4-di-O-triethylsilyl-2-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-α-L-arabinopyranoside}
• CAS: 478287-10-4
• 化学式: C₆₁H₁₀₂O₁₅Si₃
• 分子量: 1159.73
• InChiKey: OROXMNZLFSUANH-LXUARUKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.65
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  172.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5α-cyclobisnorcholanaldehyde 16-O-{O-[3,4-di-O-triethylsilyl-2-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-α-L-arabinopyranoside} 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胆甾烷糖苷OSW-1的合成具有有效的细胞抑制活性。

  摘要：

  由保护的糖苷配基以不同方式合成有效的抗肿瘤剂OSW-1。事实证明，可以实现半缩酮形式的糖苷配基的直接糖基化，以适中的产率提供受保护的OSW-1。可选择地，通过还原糖苷配基，随后进行糖基化，脱保护和氧化，对三醇进行区域选择性保护，得到相同的OSW-1衍生物。该化合物的第三种方法包括前述乳糖醇的糖基化[Morzycki，JW； J.Am.Chem.Soc。，1993，8，1959]。Gryszkiewicz，A。Polish J. Chem。2001，75，983-989]，将所得醛与格氏试剂反应，然后氧化。通过除去保护基获得的OSW-1与天然产物相同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00126-x
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-6β-methoxy-17α-hydroxy-3α,5α-cyclopregnane-20,16β-carbolactone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (20S)-6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5α-cyclobisnorcholanaldehyde 16-O-{O-[3,4-di-O-triethylsilyl-2-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-α-L-arabinopyranoside}
  参考文献：
  名称：

  合成强效抗肿瘤皂苷OSW-1的类似物。

  摘要：

  合成了一系列OSW-1的侧链类似物（5a-e），22-糖基化的异构体（10）和16beta-O1-阿拉伯糖基（13a）或16beta-Od-木糖基（13b）类似物。发现所有类似物对乳腺癌和子宫内膜癌细胞系的细胞毒性均小于天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.102