ethyl 3,4-bis(dodecyloxy)benzoate | 773135-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3,4-bis(dodecyloxy)benzoate
• 英文别名: ethyl 3,4-di(dodecyloxy)benzoate；Ethyl 3,4-didodecoxybenzoate
• CAS: 773135-90-3
• 化学式: C₃₃H₅₈O₄
• 分子量: 518.821
• InChiKey: CTACMQWCCOCXSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.46
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-bis(dodecyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到3,4-bis(dodecyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  采用近晶，柱状或双连续立方液相液晶中间相的双氰胺盐

  摘要：

  尽管双氰胺（即[N（CN）2 ] -）通常用于获得低粘度，无卤素，室温的离子液体，但实际上仍未开发含此类阴离子的液晶盐。在这里我们报告了一系列两亲性双氰胺盐，根据它们的结构和组成，即使在室温下，它们也采用近晶，柱状或双连续立方热致液晶中间相。通过偏光光学显微镜，差示扫描量热法，热重分析（包括逸出气体分析）和变温同步加速器X射线衍射探索了它们的热性能。这些具有“ V形” [N（CN）2 ]的新型液晶盐的热相特性比较-与含有[SCN] -，[BF 4 ] -，[PF 6 ] -或[CF 3 SO 3 ] -阴离子的结构类似物的阴离子表明，不仅应考虑抗衡离子的大小，还应考虑其形状介晶盐的发展。总的来说，这些发现有望促进热致性离子液晶的设计，这些液晶形成了倒置型双连续立方相和其他复杂的液晶相。

  DOI：

  10.1002/chem.201705794
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 3,4-bis(dodecyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过用烷氧基苯甲酸酯单元扩展三唑并三嗪核心达到室温介晶

  摘要：

  提出了一种新的有效的 TTT 中心衍生形式，其中在向核心引入苯甲酸酯基团后自组装得到增强，从而显着降低了转变温度并增加了介晶范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200378

文献信息

• The synthesis and mesomorphism of di-, tetra- and hexa-catenar liquid crystals based on 2,2′-bipyridine
  作者：Kathryn E. Rowe、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/a706400d

  日期：——

  2,2′-Bipyridines are known to coordinate to a wide variety of metal centres. In this paper, liquid-crystalline two-chained (dicatenar), four-chained (tetracatenar) and six-chained (hexacatenar) bipyridines are synthesised and their mesomorphism is described. For the tetracatenar bipyridines, a full homologous series, from tetramethoxy to tetratetradecyloxy, was synthesised, and the phase diagram showed a classic progression from nematic and smectic C phases at short chain length, through a cubic phase to a columnar phase.

  2,2'-联吡啶已知可与多种金属中心配位。本文合成了液晶态的二链（二联）、四链（四联）和六链（六联）联吡啶，并描述了它们的介晶性质。对于四联联吡啶，合成了一系列完整的同系物，从四甲氧基到四十四烷氧基，相图显示了从短链长度的向列相和近晶C相，经过立方相到柱状相的经典演化过程。
• Tailoring thermotropic cubic mesophases: amphiphilic polyhydroxy derivatives
  作者：Konstanze Borisch、Siegmar Diele、Petra Göring、Horst Kresse、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/a705359b

  日期：——

  Novel amphiphilic polyhydroxy compounds [N-(3,4-dialkoxybenzoyl)-1-amino-1-deoxy-d-glucitols (glucamides), N-(3,4-dialkoxybenzoyl)-1-deoxy-1-methylamino-d-glucitols, N-(3,4,5-trialkoxybenzoyl)-1-deoxy-1-methylamino-d-glucitols (N-methylgucamides), 1-benzoylaminopropane-2,3-diols, 2-benzoylaminopropane-1,3-diols, 2-(3,4,5-tridodecyloxybenzoylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol and (3,4,5-tridodecyloxybenzoyl)bis(2,3-dihydroxypropyl)amine] have been synthesized. Their thermotropic liquid crystalline phases were investigated by means of polarizing microscopy, differential scanning calorimetry and X-ray diffraction. Depending on the chain length, and the size of the hydrophilic polyhydroxy units, different mesophases have been found: smectic A phases (SA), inverted bicontinuous cubic phases (CubV2 , Ia3d), hexagonal columnar phases (ColH2) and micellar cubic mesophases (CubI2 , Pn3m or P43n). In strong analogy to lyotropic systems, the type of thermotropic mesophase depends on the ratio between the volume of the lipophilic moiety and the surface area of the hydrophilic moiety at the hydrophilic–lipophilic interface. The crossing from zero interface curvature (SA phase) to the finite negative curvature of the inverted cylindrical aggregates of the columnar mesophase takes place via bicontinuous cubic mesophases. The cylindrical aggregates of the columnar mesophase are stable over a rather broad range of variation of the structural parameter. At a certain degree of the size of the lipophilic moiety in respect to the surface area of the hydrophilic group, however, the transition from the hexagonal columnar to a micellar cubic mesophase takes place. On the basis of proton conductivity measurements and from packing considerations we propose that this cubic lattice is built up by eight closed micelles per unit cell which have a rod-like shape and represent small segments of extended columns. Therefrom we can propose a model for the transformations between these different thermotropic mesophases.

  新型两亲聚羟基化合物[N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-氨基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（葡萄糖酰胺）、N-(3,4-二烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇、N-(3,4,5-三烷氧基苯甲酰)-1-脱氧-1-甲基氨基-d-葡萄糖醇（N-甲基葡萄糖酰胺）、1-苯甲酰氨基-丙烷-2,3-二醇、2-苯甲酰氨基-丙烷-1,3-二醇、2-(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰氨基)-2-(羟甲基)丙烷-1,3-二醇以及(3,4,5-三十二烷氧基苯甲酰)双(2,3-二羟基丙基)胺]已被合成。通过偏光显微镜、差示扫描量热法和X射线衍射法研究了它们的热致液晶相。根据链长和亲水性聚羟基单元的大小，发现了不同的介相：斜方相（SA）、倒置双连续立方相（CubV2，Ia3d）、六角柱相（ColH2）和胶束立方介相（CubI2，Pn3m或P43n）。与液晶系统非常相似，热致介相的类型取决于亲脂部分的体积与亲水部分在亲水-亲脂界面的表面积之间的比率。从零界面曲率（SA相）到柱状介相的有限负曲率倒置圆柱聚集体的过渡，通过双连续立方介相进行。柱状介相的圆柱聚集体在结构参数变化的较宽范围内是稳定的。然而，在亲脂部分与亲水基团表面积的某个比率下，发生从六角柱相到胶束立方介相的转变。根据质子导电性测量和包装考虑，我们提出该立方格子由每个单元格的八个闭合胶束构成，这些胶束呈杆状，代表扩展柱的小段。由此，我们可以提出一个不同热致介相之间转变的模型。
• Star-shaped fluorescent liquid crystals derived from s-triazine and 1,3,4-oxadiazole moieties
  作者：Balaram Pradhan、Suraj Kumar Pathak、Ravindra Kumar Gupta、Monika Gupta、Santanu Kumar Pal、Ammathnadu S. Achalkumar

  DOI：10.1039/c6tc01260d

  日期：——

  with the variation in the number, length and pattern of peripheral chain substitution. These compounds were investigated for their thermal, electrochemical and photophysical behavior. These nonconventional molecules stabilized wide range columnar phases and demonstrated how one can tune the liquid crystal self-assembly through simple structural modification. The photophysical properties of these star

  设计了带有中央三嗪核心并带有三个1,3,4-恶二唑臂的星形分子，其外围链取代的数量，长度和样式均发生了变化。研究了这些化合物的热，电化学和光物理行为。这些非常规分子稳定了宽范围的柱状相，并演示了如何通过简单的结构修饰来调节液晶的自组装。这些星形分子的光物理性质非常取决于外围链取代的数量和模式。这些化合物在固态/液晶态下显示蓝色和绿色发光。克服聚集诱导的猝灭的能力是由于这些分子在固态下的良好堆积。
• Columnar metallomesogens derived from unsymmetrical pyrazoles
  作者：Shih-Yu Chou、Chun-Jung Chen、Shao-Ling Tsai、Hwo-Shuenn Sheu、Gene-Hsiang Lee、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.080

  日期：2009.2

  their nickel(II) complexes were described. This is the first example of nickel complexes exhibiting columnar phase. The derivatives with two alkoxy chains exhibited smectic A or smectic C phases; however, all derivatives with four alkoxy chains formed hexagonal columnar phases. In contrast, all nickel(II) complexes 1a formed hexagonal columnar phases. The crystal and molecular structures of 1-(4-pr

  描述了两个不对称吡唑及其镍（II）配合物的合成和同构。这是表现出柱状相的镍配合物的第一个例子。具有两个烷氧基链的衍生物表现出近晶A相或近晶C相。但是，所有具有四个烷氧基链的衍生物均形成六方柱状相。相反，所有镍（II）配合物1a形成六方柱状相。测定了1-（4-丙氧基苯基）-2-（3-（4-丙氧基苯基）-1 H-吡唑-5-基）乙酮的晶体和分子结构，并在三斜晶空间群P中结晶。-1。整体分子形状被认为是棒状的。吡唑和一个苯环是共面的，但是，它们的另一面与苯环的二面角大约为1。66.2°。观察到由分子间氢键（2.11Å）和较弱的π-π相互作用（3.51Å）形成的二聚体结构，这可能归因于中间相的形成。XRD实验证实了它们的中间相结构。
• A new fullerene C60–didodecyloxy benzene dyad: An evidence for ground state electron transfer
  作者：S. Shankara Gayathri、Archita Patnaik

  DOI：10.1016/j.cplett.2005.08.043

  日期：2005.10

  characterization and cyclic voltammetric measurements of a new didodecyloxybenzene–C60 dyad is described. The dyad showed distinct ground state intramolecular charge transfer as predicted from molecular orbital calculations and complimented by absorption and fluorescence spectroscopic behavior along with cyclic voltammetric studies, in solvents of varying polarity. The ab initio B3LYP/3-21G(d) electronic

  合成，完整的光谱表征和循环伏安法测量一种新的十二烷氧基苯-C 60二聚体。在分子极性不同的溶剂中，双分子组显示出明显的基态分子内电荷转移，这是根据分子轨道计算预测的，并通过吸收和荧光光谱行为以及循环伏安法研究得到了补充。从头算起的B3LYP / 3-21G（d）电子结构计算表明非平面基态结构的能量比平面结构低8 kJ / MOl。苯环与二元组烷氧基苯部分的氧之间的〜13°二面角归因于与HOMO组分相关的抗键相互作用。