2-[(1S,9aR)-octahydro-2H-quinolizin-1-ylmethyl]-1H-isoindol-1,3(2H)-dione | 10248-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S,9aR)-octahydro-2H-quinolizin-1-ylmethyl]-1H-isoindol-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-lupinylphthalimide；N((9aR)-(9ar)-octahydro-quinolizin-1t-ylmethyl)-phthalimide；N((9aR)-(9ar)-Octahydro-chinolizin-1t-ylmethyl)-phthalimid；2-[[(1S,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 10248-22-3；22423-69-4；23495-71-8；99812-93-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: IJHKXSCEURLJGJ-XJKSGUPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,9aR)-octahydro-2H-quinolizin-1-ylmethyl]-1H-isoindol-1,3(2H)-dione 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 aminolupinane
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）和外消旋7-氯-4-（N-羽扇豆基）氨基喹啉的抗疟原活性的合成和比较

  摘要：

  最近Ñ - （ - ） - lupinyl衍生物7-氯-4-氨基喹啉的（（ - ） - AM-1; 7-氯-4- { ñ - [（1-小号，9A ř）（八氢-2 ħ -喹啉嗪-1-基）甲基]氨基}喹啉对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐药菌株均显示出有效的体外和体内活性。然而，（-）-AM-1是从（-）-羽扇豆碱（一种从羽扇豆羽扇豆中分离出来的昂贵生物碱）开始合成的目前，其全球产量不足以满足大型市场的需求。为了克服这个问题，衍生自合成（±）-羽扇豆碱的相应外消旋化合物被认为是开发新型抗疟药的廉价替代品。因此，合成了外消旋和7-氯-4-（N -（+）-羽扇豆基）氨基喹啉（（±）-AM-1;（+）-AM-1），并比较了它们的体外抗疟活性和细胞毒性。 （-）-AM-1的那些。合成（+）-AM-1所需的（+）-羽扇豆碱是通过先前未描述的脂肪酶催化的（±）-羽扇豆碱的动力学拆分而获得的。就抗疟疾活性而言，（±

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.041
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxymethyl-octahydro-quinolizine 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(1S,9aR)-octahydro-2H-quinolizin-1-ylmethyl]-1H-isoindol-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）和外消旋7-氯-4-（N-羽扇豆基）氨基喹啉的抗疟原活性的合成和比较

  摘要：

  最近Ñ - （ - ） - lupinyl衍生物7-氯-4-氨基喹啉的（（ - ） - AM-1; 7-氯-4- { ñ - [（1-小号，9A ř）（八氢-2 ħ -喹啉嗪-1-基）甲基]氨基}喹啉对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐药菌株均显示出有效的体外和体内活性。然而，（-）-AM-1是从（-）-羽扇豆碱（一种从羽扇豆羽扇豆中分离出来的昂贵生物碱）开始合成的目前，其全球产量不足以满足大型市场的需求。为了克服这个问题，衍生自合成（±）-羽扇豆碱的相应外消旋化合物被认为是开发新型抗疟药的廉价替代品。因此，合成了外消旋和7-氯-4-（N -（+）-羽扇豆基）氨基喹啉（（±）-AM-1;（+）-AM-1），并比较了它们的体外抗疟活性和细胞毒性。 （-）-AM-1的那些。合成（+）-AM-1所需的（+）-羽扇豆碱是通过先前未描述的脂肪酶催化的（±）-羽扇豆碱的动力学拆分而获得的。就抗疟疾活性而言，（±

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.041

文献信息

• SYNTHESIS, CRYSTAL STRUCTURE, AND STABILITY OF N-LUPINYLPHTHALIMIDE CONFORMERS
  作者：K. M. Turdybekov、O. A. Nurkenov、Zh. S. Nurmaganbetov、Zh. B. Satpaeva、D. M. Turdybekov、A. S. Makhmutova、S. D. Fazylov

  DOI：10.1134/s0022476620110153

  日期：2020.11

  As a result of studying the interaction of chlorolupinine with potassium phthalimide, the optimal synthesis conditions for N-lupinylphthalimide by the Gabriel method are identified. The crystal structure of N-lupinylphthalimide is determined for the first time by single crystal XRD. The energy characteristics are calculated using the quantum chemical method. It is found that the conformer with the

  通过研究氯羽扇豆与邻苯二甲酰亚胺钾的相互作用，确定了加布里埃尔法合成N-羽扇豆邻苯二甲酰亚胺的最佳条件。N-羽扇豆基邻苯二甲酰亚胺的晶体结构是首次通过单晶XRD确定。使用量子化学方法计算能量特性。发现具有邻苯二甲酰亚胺取代基轴向取向的环的椅子构象的构象比具有赤道取向的构象更稳定。
• New flavonoid-containing derivatives of lupinine
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、A. I. Galaev、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-012-0212-6

  日期：2012.5

  An oxazine ring was annelated to benzopyran-4-one and benzopyran-2-one cores by reacting 7-hydroxyisoflavones and 7-hydroxycoumarins with lupinylamine and formalin. The new derivatives 9,10-dihydro4H,8 H-chromeno[8,7-e][1,3]oxazin-4-one and 9,10-dihydro-2 H,8 H-chromeno[8,7-e][1,3]oxazin-2-one containing a lupinine moiety in the 9-position were prepared.

  7-hydroxyisoflavones and 7-hydroxycoumarins with lupinylamine and formalin reactated an oxazine ring to benzopyran-4-one and benzopyran-2-one cores.制备出了 9,10-二氢-4H,8 H-色烯并[8,7-e][1,3]恶嗪-4-酮和 9,10-二氢-2 H,8 H-色烯并[8,7-e][1,3]恶嗪-2-酮的新衍生物，其 9 位含有羽扇豆碱分子。
• Clemo; Raper; Tenniswood, Journal of the Chemical Society, 1931, p. 433
  作者：Clemo、Raper、Tenniswood

  DOI：——

  日期：——
• Knunjanz; Benewolenskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 2930
  作者：Knunjanz、Benewolenskaja

  DOI：——

  日期：——
• 4-AMINO-QUINOLINE OUINOLIZIDINYL-AND QUINOLIZIDINYLALKYL-DERIVATIVES WITH ANTIMALARIAL ACTIVITY
  申请人：Need Pharmaceuticals S.r.l.

  公开号：EP1675855B1

  公开（公告）日：2008-12-10