2-(Octadecyldithio)pyridine | 136860-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(Octadecyldithio)pyridine
• 英文别名: 2-(Octadecyldisulfanyl)pyridine；2-(octadecyldisulfanyl)pyridine
• CAS: 136860-96-3
• 化学式: C₂₃H₄₁NS₂
• 分子量: 395.717
• InChiKey: ZWGWUJZGWDYLRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)吡咯烷 、 、 2-(Octadecyldithio)pyridine 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硫代内酯开环一键并行合成脂质文库和基因传递筛选

  摘要：

  在细胞生物学和基因治疗领域中，将核酸有效地递送到细胞中是非常重要的。尽管进行了大量研究，但是基因递送载体的转染效率和结构多样性仍然受到限制。更好地了解基因传递载体的结构-功能关系对于设计新颖，智能的传递载体也很重要，这种载体在“难转染”细胞和体内临床应用中均有效。现有的大多数合成基因递送载体的策略都需要多个步骤和冗长的过程。在这里，我们展示了一个简单的三组分单锅通过硫代内酯开环反应合成288个结构不同的类脂分子（称为“类脂质”）的组合文库。该策略引入了合成具有疏水性尾巴的类脂质的可能性，所述疏水性尾巴既包含不饱和键又包含可还原的二硫键。整个合成和纯化方便，极快，并且可以在几个小时内完成。在不添加辅助脂质的情况下，使用HEK293T细胞筛选产生的类脂质，可鉴定出高度稳定的脂质体，显示出约95％的转染效率，且毒性低。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00007
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 十八硫醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到2-(Octadecyldithio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Urea Sensitive Field Effect Transistors Based on Dithio Group-Containing Langmuir–Blodgett Membranes

  摘要：

  2-(十八烷基硫代)吡啶 (1) 和 5-(十八烷基硫代)-2-硝基苯甲酸 (2) 被合成以制备具有反应性硫代基团的Langmuir–Blodgett (LB) 膜，便于后续与酶的修饰。由1或2组成的单层膜成功沉积在离子敏感场效应晶体管上，并通过硫醇–二硫键交换反应与脲酶共价修饰了膜表面。基于LB膜的传感器2对尿素的电位响应优于基于膜的传感器1。结果讨论了膜表面硫代基团与脲酶反应性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2019

文献信息

• Combinatorial Synthesis of a Lipidoid Library by Thiolactone Chemistry: <i>In Vitro</i> Screening and <i>In Vivo</i> Validation for siRNA Delivery
  作者：Mijanur R. Molla、Shraddha Chakraborty、Leonel Munoz−Sagredo、Markus Drechsler、Véronique Orian−Rousseau、Pavel A. Levkin

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00013

  日期：2020.3.18

  inhibition by small interfering RNA (siRNA) delivery using synthetic transfection agents eliminates the subsequent risk of introducing mutations in relevant genes, as opposed to viral vectors. However, synthetic vectors with comparable transfection efficiency to that of viral vectors are yet to be developed. Hence, synthesizing new transfection vehicles with low toxicity is important. In this study, a library

  与病毒载体相反，使用合成转染剂通过小干扰RNA（siRNA）传递进行转录抑制可消除随后在相关基因中引入突变的风险。然而，尚未开发出具有与病毒载体相当的转染效率的合成载体。因此，合成具有低毒性的新的转染载体是重要的。在这项研究中，通过硫代内酯化学合成了类脂质分子（类脂）库。该文库促进了siRNA向哺乳动物细胞的非病毒传递，从而诱导了靶基因的序列特异性敲低。使用HeLa-GFP细胞系成功地筛选了与抗绿色荧光蛋白（GFP）siRNA复合的脂质体纳米颗粒的转染效率。与市场上可买到的转染试剂相比，在筛选中鉴定出的五个表现最佳的类脂质表现出优异的GFP击倒效率。使用Kdrl：EGFP斑马鱼胚胎作为模型系统，进一步成功地评估了其中一种脂质体的siRNA传递效率最低的效率。我们的研究作为有效地将非病毒核酸有效递送至活细胞和生物体的简便合成途径将非常重要。