N-(4-bromobenzyl)-N'-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)guanidine bis-hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)-N'-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)guanidine bis-hydrochloride
• 英文别名: N-(4-bromobenzyl)-N'-(3-pyrrolidin-1-yl-propyl)-guanidine bis-hydrochloride；2-[(4-Bromophenyl)methyl]-1-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)guanidine;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₂₃BrN₄*2ClH
• 分子量: 412.2
• InChiKey: MEAIONJRDVRQQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)吡咯烷 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(4-bromobenzyl)-N'-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)guanidine bis-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新型非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  基于低亲和力配体dimaprit（pK（I）7.32 +/- 0.12，pK（B）5.93 +/- 0.17）已经制备了新型，有效和选择性的非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂。详细的结构活性研究表明，N-（4-氯苄基）-N-（6-吡咯烷-1-基己基）胍（pK（I）8.38 +/- 0.21，pK（B）8.39 +/- 0.13）， 30和N-（4-氯苄基）-N-（7-吡咯烷-1-基庚基）胍（pK（I）8.78 +/- 0.12，pK（B）8.38 +/- 0.10）31显示出高亲和力组胺H（3）受体。拮抗剂30和31表现出对其他组胺H（1）和H（2）受体亚型的显着选择性，并且在sigma（1）结合测定中具有100倍的选择性。化合物30和31是迄今为止文献中报道的最有效的，选择性的非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm990952j