4-(3-phthalimidopropyloxy)pyridine | 155967-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-phthalimidopropyloxy)pyridine
• 英文别名: 2-(3-pyridin-4-yloxypropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 155967-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: NIIZBGGSAHBSBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-phthalimidopropyloxy)pyridine 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3-aminopropyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-烷基硫代吡啶-苯并[b]噻吩-2-羧酰胺对粘附分子表达的抑制作用。

  摘要：

  3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-羧酰胺可降低活化的内皮细胞上ICAM-1和E-选择素的表面水平。该性质由几个N-烷基硫代吡啶取代的酰亚胺共享。这两个不同系列的结构元素的组合导致了一类新的粘附分子表达的小分子抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00046-6
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 、 N-(3-溴丙基)苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3-phthalimidopropyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-芳氧基丙基苄胺的发现，作为电压门控钠通道NaV 1.2-亚型选择性抑制剂。

  摘要：

  我们之前曾报道过，电压门控钠通道阻滞剂美西律的亲脂性N-（4'-羟基-3'，5'-二叔丁基苄基）衍生物（1）是一种更有效的钠通道阻滞剂，在体外和体内。我们证明用一个非手性的1，3-丙烯连接基取代胺和二叔丁基苯酚之间的手性甲基乙烯连接基（给出（2））可以在体外保持效力。我们合成了25个带有1,3-丙烯连接基的类似物，并发现通过高通量膜片钳分析，微小的结构变化导致阻滞人类NaV 1.2和1.6通道的状态依赖性发生了明显变化。与美西律相比，化合物1和2是高度选择性的NaV 1.2抑制剂，抑制NaV 1.6通道的效力低500倍以上。另一方面，带有2的导数（化合物4）发现用6-二甲氧基代替美西律中的2,6-二甲基是最有效的抑制剂，但是在补品，频率依赖性和失活状态下对两个通道都没有选择性。在难治性癫痫发作的小鼠模型中，化合物2抑制了6 Hz 44 mA电刺激诱发的癫痫发作，IC50值为49.9±1.6

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800781

文献信息

• Pyridine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05246948A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  There is disclosed a pharmaceutical composition for providing antiinflammatory, antipyretic, analgesic, antiallergic, immunosuppressing or immunomodulating activity which comprises a pyridine derivative of the formula (I): ##STR1## wherein R is an optionally substituted pyridine ring, X is a oxygen atom or --S(O)n--, wherein n is 0, 1 or 2, A is a bivalent C.sub.1-15 hydrocarbon residue whose branched moiety may have a substituent, Y is an oxygen or sulfur atom, R.sub.3 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue, R.sub.4 is an optionally substituted hydrocarbon residue or an optionally substituted monocyclic or bicyclic heterocyclic group, R.sub.3 and R.sub.4 may be joined together with the carbamoyl group or the thiocarbamoyl group to which they are attached to form an optionally substituted heterocyclic group, or R.sub.3 or R.sub.4 may be independently attached to A to form a ring, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent.

  揭示了一种用于提供抗炎、退烧、镇痛、抗过敏、免疫抑制或免疫调节活性的药物组合物，其包括下式的吡啶衍生物（I）：其中R是一个可选取代的吡啶环，X是一个氧原子或--S（O）n--，其中n为0、1或2，A是一种二价的C.sub.1-15烃残基，其支链可能有取代基，Y是氧或硫原子，R.sub.3是氢原子或一个可选取代的烃残基，R.sub.4是一个可选取代的烃残基或一个可选取代的单环或双环杂环基，R.sub.3和R.sub.4可以与它们附着的氨甲酰基或硫氨甲酰基结合在一起形成一个可选取代的杂环基，或者R.sub.3或R.sub.4可以独立地连接到A上形成一个环，或其药学上可接受的盐或溶剂，以及药学上可接受的载体或稀释剂。
• Inhibition of adhesion molecule expression by N-alkylthiopyridine-benzo[b]thiophene-2-carboxamides
  作者：Diane H. Boschelli、David T. Connor、Mark E. Lesch、Denis J. Schrier

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00046-6

  日期：1996.4

  The surface levels of ICAM-1 and E-selectin on activated endothelial cells can be reduced by 3-alkoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamides. This property is shared by several N-alkylthiopyridine substituted imides. Combining structural elements of these two diverse series lead to a new class of small molecule inhibitors of adhesion molecule expression.

  3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-羧酰胺可降低活化的内皮细胞上ICAM-1和E-选择素的表面水平。该性质由几个N-烷基硫代吡啶取代的酰亚胺共享。这两个不同系列的结构元素的组合导致了一类新的粘附分子表达的小分子抑制剂。
• US5246948A
  申请人：——

  公开号：US5246948A

  公开（公告）日：1993-09-21
• US5389658A
  申请人：——

  公开号：US5389658A

  公开（公告）日：1995-02-14
• US5457106A
  申请人：——

  公开号：US5457106A

  公开（公告）日：1995-10-10