1-nitro-2-(4-bromophenyl)propene | 119880-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-(4-bromophenyl)propene
• 英文别名: 1-nitro-2-p-bromophenyl-1-propene；2-(4-bromophenyl)-1-nitropropene；1-Bromo-4-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 119880-57-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: MLCXHNYYLCTFIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-bromophenyl)propene 在 甲酸 、 {Cp*Ir[(R,R)-Tf-DPEN](H₂O)}(SO₄) 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(R)-2-(4-bromophenyl)-1-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  水中的转移加氢：( E）-β，β-二取代硝基烯烃的对映选择性催化还原

  摘要：

  报道了β，β-二取代的硝基烯烃的轻度催化不对称转移氢化。甲酸与Ir催化剂结合用作还原剂。该反应在低pH值的水中进行并与空气接触，以制备有用的收率和选择性得到加合物。

  DOI：

  10.1021/ol901332e
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-丙-1-烯-2-基苯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到2-(4-bromophenyl)-2-chloro-1-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  铁介导的自由基卤代硝化

  摘要：

  已经开发出使用九水合硝酸铁（III）和卤素盐的烯烃自由基卤化法。本反应通过自由基添加由硝酸铁（III）九水合物热分解产生的二氧化氮并随后在卤素盐的存在下通过卤素原子捕获所得自由基而进行。还描述了该方法在硝基烯烃的合成中的应用。通过将其用于宽链烯烃，已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo101769d

文献信息

• 选择性合成烯丙基砜化合物的方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN107602316B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明涉及到一种选择性合成烯丙基砜化合物的方法，以硝基烯烃和稳定且便于操作的亚磺酸钠做原料，加入溶剂直接加热搅拌，经过处理得到烯丙基砜类化合物。本发明的有益效果是：本发明不需要添加任何催化剂，敞开体系，收率高，采用直接加热的方法，亚磺酸盐在此反应中可以作为一种温和的路易斯碱。此反应的关键步骤在于路易斯碱促进硝基烯烃和烯丙基硝基化合物的平衡，通过这个步骤稳定的硝基烯烃转化为烯丙基硝基化合物，而烯丙基硝基化合更容易发生自由基加成反应。这使得反应更容易在温和的条件下进行，提高了反应的速率，方便有效的合成了烯丙基砜结构的化合物。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with β,β-Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Yi-Xia Jia、Hao Wu、Wei-Jian Sheng、Bin Chen、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1055/s-0035-1560538

  日期：——

  An enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with β,β-disubstituted nitroalkenes was developed by using a nickel(II) perchlorate–bisoxazoline complex as a catalyst. A range of nitroalkenes and indoles participated in this reaction, affording chiral indole compounds bearing all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields and with moderate to good enantioselectivities (up to 80% ee)

  通过使用高氯酸镍 (II)-双恶唑啉配合物作为催化剂，开发了吲哚与 β,β-二取代硝基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应。一系列硝基烯烃和吲哚参与了该反应，以优异的产率和中等至良好的对映选择性（高达 80% ee）提供了带有全碳四元立体中心的手性吲哚化合物。
• Asymmetric Crossed-Conjugate Addition of Nitroalkenes to Enones by a Chiral Bifunctional Diamine Organocatalyst
  作者：Min Wang、Lili Lin、Jian Shi、Xiaohua Liu、Yulong Kuang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201002961

  日期：2011.2.18

  Cooperative catalysis: An easily available new type of primary–secondary diamine was synthesized as a highly efficient bifunctional catalyst in the asymmetric crossed‐conjugate addition of β,β‐dialkyl nitroalkenes to α,β‐unsaturated acyclic or cyclic ketones for the first time. The wide substrate scope, excellent yield (up to 96 %) and enantioselectivity (up to 99 % enantiomeric excess (ee)) under

  协同催化：首次将易于合成的新型伯-仲二胺合成为高效双功能催化剂，将β，β-二烷基硝基烯烃不对称地交叉共轭加成到α，β-不饱和无环或环状酮中。在温和的反应条件下，较宽的底物范围，极佳的收率（高达96％）和对映选择性（对映体过量（ee）高达99％）为形成烯丙基硝基化合物提供了一种潜在的方法（参见方案）。
• Copper(II)‐Catalyzed Aerobic Oxidative C−C Bond Cleavage of <i>β</i> ‐Alkyl Nitroolefins to <i>α</i> ‐Ketoamides with Air
  作者：Tao Yi、Quan Liu、Yue Zhang、Jinhao Huang、Zhigang Zeng、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200842

  日期：2022.12.8

  A copper-catalyzed cascade reaction for selective aerobic oxidative C−C bond cleavage of β-alkyl nitroolefins and subsequent oxidative amidation with amines or amides was reported. The reaction all exhibited high selectivities and gave the corresponding α-ketoamides with 66–88% yields. The mechanistic study revealed that the NO2-directed aerobic oxidative C−C bond cleavage occurred on more electron-rich

  报道了铜催化的级联反应，用于β-烷基硝基烯烃的选择性需氧氧化 C-C 键裂解以及随后与胺或酰胺的氧化酰胺化。该反应均表现出高选择性，并以 66-88% 的收率生成相应的α-酮酰胺。机理研究表明，NO 2定向的有氧氧化 C-C 键断裂发生在更多富电子的烯丙基硝基互变异构体上，其起源于共轭硝基烯烃的平衡。