N-but-3-enyl-1-phenylmethanimine | 172472-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-3-enyl-1-phenylmethanimine
• 英文别名: 3-butenyl-benzylidene-amine；(E)-N-benzylidenebut-3-en-1-amine
• CAS: 172472-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: NNHDKERSUPACCS-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-enyl-1-phenylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 3.67h， 以84%的产率得到N-苄基-N-(3-丁烯)胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED ADIPIC ACID AMIDES AND USES THEREOF
  [FR] AMIDES DE L'ACIDE ADIPIQUE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中A是一个五至八元的单环或一个九至十二元的双环杂环环，如本文所进一步定义；Y是S、CH2或CH；Z是CH或N；R7和R9是氢或（C1-C6）烷基；R2是（C1-C6）烷氧基、羟基、氰基、（C1-C6）烷基、卤素或三氟甲基；r和s为0、1或2；R1和R3如本文所进一步定义。这些化合物是NPY4受体的激动剂、部分激动剂和/或调节剂，可用于治疗和预防肥胖、食物摄入和其他由NPY4受体调节的疾病和症状。

  公开号：

  WO2012125622A1
• 作为产物：
  描述：

  4-叠氮基-1-丁烯 、 苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-but-3-enyl-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Ugi/xanthate cyclizations as a radical route to lactam scaffolds

  摘要：

  The combination of Ugi reaction and xanthate radical cyclization onto alkenes allows an easy access to various highly functionalized heterocycles. The addition of chloroacetic acid to primary amines, aldehydes and isocyanides in methanol followed by the treatment with potassium ethyl xanthate, affords the xanthate Ugi adducts in good yields. These adducts were then submitted to radical cyclization conditions with dilauroyl peroxide as initiator. The choice of an alkene function properly located on the amine or the aldehyde permits the formation of 5- to 8-membered rings in moderate to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.123

文献信息

• Cyclizations of Substituted Benzylidene-3-alkenylamines:  Synthesis of the Tricyclic Core of the Martinellines
  作者：Kristine E. Frank、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo990843c

  日期：2000.2.1

  the formation of different heterocycles including iminodibenzo[b,f][1,5]diazocines, hexahydropyrido[1, 2-c]quinazolin-6-ones, tetrahydropyrrolo[1,2-c]quinazolin-5-ones, 2-arylpiperidines, and 2-arylpyrrolidines. Tetrahydropyrrolo[1, 2-c]quinazolin-5-one 54, obtained via this new methodology, was used as an intermediate in the synthesis of the tricyclic ring system (65) of the martinellines.

  马丁尼碱（1和2）是天然产物，具有有趣的生物活性和化学结构。在研究杂Diels-Alder途径通往这些分子的过程中，观察到交替的路易斯酸依赖性环化（2'-氨基-N'-叔丁氧基羰基-5'-氯亚苄基）-3-丁烯基胺（10）。各种亚胺与TMSOTf或TiCl（4）的反应导致形成不同的杂环，包括亚氨基二苯并[b，f] [1,5]重氮电影，六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-ones，四氢吡咯啉[1,2-c]喹唑啉-5-酮，2-芳基哌啶和2-芳基吡咯烷。通过这种新方法获得的四氢吡咯并[1，2-c]喹唑啉-5-酮54被用作合成马替尼啉的三环系统（65）的中间体。
• Lewis acid-mediated cyclizations of (2′-amino-N′-tert-butoxycarbonyl-benzylidene)-3-alkenylamines
  作者：Kristine E. Frank、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01596-2

  日期：1998.10

  activation, (2′-amino-N′-tert-butoxycarbonyl-benzylidene)-3-alkenylamines (1) react with Lewis acids (TiCl4 or TMSOTf) to afford either a novel Boc-assisted iminium ion formation/trapping sequence (giving hexahydropyrido[1,2-c]quinazolin-6-ones (2) or tetrahydropyrrolo[1,2-c]quinazolin-5-ones (4)) or a pseudodimerization process (leading to iminodibenzo[b,f]diazocines (3)).

  根据活化方法的不同，（2'-氨基-N'-叔-丁氧基羰基-亚苄基）-3-链烯基胺（1）与路易斯酸（TiCl 4或TMSOTf）反应，以提供新的Boc辅助的亚胺离子形成/捕获顺序（给出六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-（2）或四氢吡咯并[1,2-c]喹唑啉-5-酮（4））或假二聚过程（导致亚氨基二苯并[b， f]重氮电影（3））。
• A Concise and Convergent Route to 5,8-Disubstituted Indolizidine and 1,4-Disubstituted Quinolizidine Ring Cores by Diastereoselective Aza-Diels−Alder Reaction
  作者：José Barluenga、Carlos Mateos、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol0260021

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] A short and convergent synthesis of 5,8-disubstituted indolizidine and 1,4-quinolizidine scaffolds is described. The key steps of the synthetic pathway are the aza-Diels-Alder reaction of a 2-aminodiene with an N-allyl or N-homoallylaldimine and a ring-closing metathesis. The bicyclic alkaloid analogues are obtained with total diastereoselectivity and through a common pathway.

  [反应：见正文]描述了5,8-二取代的吲哚并立定和1,4-喹啉并立骨架的短而收敛的合成。合成途径的关键步骤是2-氨基二烯与N-烯丙基或N-高烯丙基亚胺的aza-Diels-Alder反应和闭环复分解反应。双环生物碱类似物以总非对映选择性并通过共同途径获得。
• Stereoselective Synthesis of <i>meso</i>- and <i>cis</i>-2,6-Diarylpiperidin-4-ones Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline
  作者：Fernando Aznar、Ana-Belén García、Noelia Quiñones、María-Paz Cabal

  DOI：10.1055/s-2007-990814

  日期：2008.2

  A convenient stereoselective preparation of meso- and cis-2,6-diarylpiperidin-4-ones has been developed by aza-Diels-Alder reaction­ catalyzed by l-proline from simple and commercially available starting materials.

  在 l-脯氨酸的催化下，利用简单的市售起始原料，通过偶氮-Diels-Alder 反应，开发出了一种方便的立体选择性制备介-和顺-2,6-二芳基哌啶-4-酮的方法。
• Proline-Catalyzed Imino-Diels–Alder Reactions: Synthesis ofmeso-2,6-Diaryl-4-piperidones
  作者：Fernando Aznar、Ana-Belén García、María-Paz Cabal

  DOI：10.1002/adsc.200600318

  日期：2006.11

  Amine-catalyzed imino-Diels–Alder reactions of acyclic α,β-unsaturated ketones with imines have been developed. L-Proline catalyzed the in situ generation of 2-amino-1,3-butadienes to provide a stereoselective synthesis of meso-2,6-diaryl-4-piperidones in one direct step.

  已经开发了胺催化的无环α，β-不饱和酮与亚胺的亚氨基Diels-Alder反应。L-脯氨酸在一个直接步骤中催化了2-氨基-1,3-丁二烯的原位生成，从而提供了内消旋-2,6-二芳基-4-哌啶酮的立体选择性合成。