(S,E)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1,5-diphenylhex-1-en-3-one | 1426289-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1,5-diphenylhex-1-en-3-one
• 英文别名: (E,5S)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1,5-diphenylhex-1-en-3-one
• CAS: 1426289-67-9
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃O₂
• 分子量: 320.311
• InChiKey: JHXCGMNQFVYVCX-FLVLSHQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 C₄₇H₄₃N₂O₄P 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S,E)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-1,5-diphenylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  芳基酮对α-氟化酮的催化对映选择性直接羟醛加成。

  摘要：

  描述了由（杂）芳基甲基酮催化合成α-氟化手性叔醇的对映体。发现使用双功能亚氨基正膦（BIMP）超碱可通过提供快速形成芳基烯醇酸酯所需的强布朗斯台德碱度，促进直接添加羟醛。新的合成方案易于执行，并具有高对映选择性（高达> 99：1 er），可耐受各种功能和杂环。已经证明了多克的可扩展性以及催化剂的回收和再循环。1 H NMR研究表明，与现有技术水平的催化体系相比，BIMP催化的速率提高了1400倍。通过合成各种对映体丰富的结构单元和杂环，突出了醛醇产品的实用性，其中包括：

  DOI：

  10.1002/anie.201916129

文献信息

• Enantioselective aldol reactions of α,β-unsaturated ketones with trifluoroacetophenone catalyzed by a chiral primary amine
  作者：Jing Lin、Tairan Kang、Quanzhong Liu、Long He

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.005

  日期：2014.6

  Chiral primary amine catalyzed direct asymmetric aldol reactions of ketones with trifluoroacetophenone, afforded trifluoromethylated beta-hydroxycarbonyl aldol products bearing a quaternary carbon stereogenic center in high yields (up to 93% yield) and with high to excellent enantioselectivities of up to 99% ee. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD FOR REGULATING SKIN PIGMENTATION
  申请人：Fisher David E.

  公开号：US20140296223A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This invention relates to a method for regulating skin pigmentation of a subject, comprising the step of administering the agent for inhibiting the expression or activation of Microphthalmia Transcription Factor (MITF) to the subject who is in need of regulation of skin pigmentation.