5-chloro-N,N-dimethylpyridin-2-amine | 26163-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-chloro-N,N-dimethylpyridin-2-amine
• 英文别名: 5-Chlor-2-dimethylaminopyridin
• CAS: 26163-06-4
• 化学式: C₇H₉ClN₂
• 分子量: 156.615
• InChiKey: VZQQSMKAAURLQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N,N-dimethylpyridin-2-amine 在 C₃₆H₄₅ClIrN₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-chloro-2-decylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化的 B-烷基铃木 N-C 活化 2-吡啶基铵盐交叉偶联：在农用化学品分子杂化物发现中的应用

  摘要：

  2-烷基吡啶是整个有机合成领域的一种特殊支架，在天然产物、药物和农用化学品中发挥着关键作用。在此，我们报道了 2-吡啶基铵盐的第一个 B-烷基 Suzuki 交叉偶联以获得功能化的 2-烷基吡啶。使用结构明确、操作简单的 Pd-NHC 可以实现极其广泛的具有挑战性的 B-烷基 C-N 与含有 β-氢的有机硼烷的交叉偶联，代表了一种发现备受追捧的分子的新方法用于植物保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00549
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸一水合物 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到5-chloro-N,N-dimethylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高效多相铜催化芳基硼酸的氯脱硼，生成氯代芳烃

  摘要：

  的芳基硼酸与廉价的A高效多相铜催化chlorodeboronation Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）中的溶液在MeCN中的10％（摩尔）的存在下实现的大号脯氨酸官能MCM-41固定化铜（我）络合物[MCM-41 -大号-脯氨酸-CuCl]在温和的条件下，以优异的收率产生各种芳基氯化物。事实证明，该方法可耐受各种官能团，并且特别适用于将缺电子的芳基硼酸转化为芳基氯化物，这种转化在没有铜催化的情况下效率低下。可以通过简单过滤反应溶液来回收这种多相铜催化剂，并循环至少10次而不会降低活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra25666j

文献信息

• Site-Selective C–H Functionalization of (Hetero)Arenes via Transient, Non-symmetric Iodanes
  作者：Stacy C. Fosu、Chido M. Hambira、Andrew D. Chen、James R. Fuchs、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.007

  日期：2019.2

  A strategy for C–H functionalization of arenes and heteroarenes has been developed to allow site-selective incorporation of various anions, including Cl, Br, OMs, OTs, and OTf. This approach is enabled by in situ generation of reactive, non-symmetric iodanes by combining anions and bench-stable PhI(OAc)2. The utility of this mechanism is demonstrated via para-selective chlorination of medicinally relevant

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。
• Amination of Aromatic Halides and Exploration of the Reactivity Sequence of Aromatic Halides
  作者：Chu Yang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02588

  日期：2019.1.4

  A base-promoted amination of aromatic halides has been developed using a limited amount of dimethylformamide (DMF) or amine as an amino source. Various aryl halides, including F, Cl, Br, and I, have been successfully aminated in good to excellent yields. Although the amination of aromatic halides with amines or DMF is usually considered as an aromatic nucleophilic substitution (SNAr) process, and the

  使用有限量的二甲基甲酰胺（DMF）或胺作为氨基源，已经开发出碱促进的芳香族卤化物胺化。包括F，Cl，Br和I在内的各种芳基卤化物均已成功地以良好或优异的收率胺化。尽管通常将胺或DMF芳香卤化物胺化视为芳香亲核取代（S NAr）过程，芳族卤化物的反应性为F> Cl> Br> I，发现该体系中芳族卤化物的反应性为I> Br≈F> Cl。该方案还显示了对多卤代芳烃的良好区域选择性。由于操作简单，氨基源和芳族卤化物的不受限制的可用性，无过渡金属的条件，不需要溶剂以及可扩展性，该协议对于工业应用很有价值。
• An efficient palladium-catalyzed synthesis of 1-heteroaryl-4-aminopiperidine derivatives from heteroaryl chlorides
  作者：Kena Zhang、Hui Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.014

  日期：2017.5

  protocol for the synthesis of 1-heteroaryl-4-(N-methyl)aminopiperidines starting from heteroaryl chloride derivatives is described. A broad range of 1-heteroaryl-4-(N-Boc-N-methyl)aminopiperidine derivatives were obtained in good to excellent yields using DavePhos as optimal ligand for Pd-catalyzed Buchwald-Hartwig amination reaction. After a mild and efficient acidolysis the amination products could

  描述了一种从杂芳基氯衍生物开始合成1-杂芳基-4-（N-甲基）氨基哌啶的有效方案。使用DavePhos作为Pd催化的Buchwald-Hartwig胺化反应的最佳配体，可以以良好或优异的收率获得多种1-杂芳基-4-（N -Boc- N-甲基）氨基哌啶衍生物。经过温和有效的酸解后，可以成功获得胺化产物。
• A Novel One-Pot Synthesis of N,N-Dimethylaminopyridines by Diazotization of Aminopyridines in Dimethylformamide in the Presence of Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：A. N. Sanzhiev、M. I. Potapova、E. A. Krasnokutskaya、V. D. Filimonov

  DOI：10.1134/s1070428020060093

  日期：2020.6

  reaction is accelerated under microwave irradiation. A novel one-pot procedure has been proposed for the synthesis of 2- and 4-(dimethylamino)pyridines from commercially available aminopyridines. The procedure provides high yields of the target products, and it can be regarded as an alternative to the known methods of synthesis of N,N-dimethylpyridin-4-amine (DMAP) widely used as base catalyst in organic

  摘要在三氟甲磺酸的存在下氨基吡啶的重氮化可得到相应的吡啶基三氟甲磺酸盐，而不是预期的重氮盐。在二甲基甲酰胺中加热时，通过取代三氟甲磺酰氧基，可以将吡啶三氟甲磺酸吡啶酯转化为N，N-二甲基氨基吡啶。在微波辐射下反应被加速。已经提出了一种新颖的一锅法，用于从可商购的氨基吡啶合成2-和4-（二甲基氨基）吡啶。该方法提供了目标产物的高收率，并且可以被认为是已知的N，N合成方法的替代方法。-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）广泛用作有机合成中的基础催化剂。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：BIGGART Agnes

  公开号：US20150175613A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides compounds of Formula A: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite, such as leishmaniasis, human African trypanosomiasis and Chagas disease.

  本发明提供了Formula A的化合物：或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物，并使用这种化合物治疗、预防、抑制、改善或根除由寄生虫引起的疾病的病理学和/或症状学的方法，如利什曼病、人类非洲锥虫病和光照病。