1-氰基-1,2-二氢异喹啉-2-羧酸乙酯 | 103360-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1-氰基-1,2-二氢异喹啉-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 1-cyano-2-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2-dihydro-2-ethoxycarbonylisoquinoline-1-carbonitrile；2-ethoxycarbonyl-1-cyano-1,2-dihydroisoquinoline；1-cyano-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；1-Cyan-2-ethoxycarbonyl-1,2-dihydro-isochinolin；1-Cyano-2(1H)-isochinolincarbonsaeureethylester；1-Cyano-2-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroisochinolin；2(1H)-Isoquinolinecarboxylic acid, 1-cyano-, ethyl ester；ethyl 1-cyano-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 103360-21-0；17954-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: DCPDHZLDXSZNNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-1,2-二氢异喹啉-2-羧酸乙酯 在 苄基三乙基氢氧化铵 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到1-氰基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Rozwadowska, Maria; Brozda, Danuta, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1239 - 1242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-氰基-1,2-二氢异喹啉-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氯甲酸酯和催化量碘活化的氮杂芳烃的烯丙基化和氰化

  摘要：

  在催化量的碘存在下，将烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物平稳地加至N-酰化喹啉，分别以高收率和高化学选择性和区域选择性得到2-烯丙基-和2-氰基-1,2-二氢喹啉衍生物。在反应条件下可耐受多种官能团，例如烷基，烷氧基，卤素和硝基官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.127

文献信息

• Metal-Free Intramolecular Carbocyanation of Activated Alkenes: Functionalized Nitriles Bearing β-Quaternary Carbon Centers
  作者：Jianming Chen、Gongfeng Zou、Weiwei Liao

  DOI：10.1002/anie.201304102

  日期：2013.8.26

  The CN shuffle: The described intramolecular alkenyl‐ and acylcyanation reaction of activated alkenes proceed by cleavage of a CN bond. This protocol provides access to functionalized acyclic nitriles with quaternary carbon centers under neutral and mild reaction conditions, demonstrates broad scope, and good functional‐group compatibility and versatility. Y=O or CHR4; R1,R4=electron‐withdrawing group;

  的CN洗牌：活化烯烃的描述分子内链烯基和反应acylcyanation通过C的裂解进行 N键。该协议可在中性和温和的反应条件下访问具有季碳中心的官能化无环腈，具有广泛的应用范围，并具有良好的官能团相容性和多功能性。Y = O或CHR 4；R 1，R 4 =吸电子基团；TBACN ＝四丁基氰化铵。
• Stereochemistry of c-4-Bromo-r-1-cyano-t-3-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from Isoquinoline Reissert Compounds.
  作者：Michiharu SUGIURA、Koosuke ASAI、Yoshiki HAMADA、Keiichiro HATANO、Yukihisa KURONO、Hiroko SUEZAWA、Minoru HIROTA

  DOI：10.1248/cpb.45.928

  日期：——

  Treatment of 2-acyl (or sulfonyl)-1-cyano-1, 2-dihydroisoquinolines with bromine and CH3OH gave 2-acyl (or sulfonyl)-4-bromo-1-cyano-3-methoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines in a highly stereoselective manner in high yields. The stereochemistry, with 1, 4-cis and 3, 4-trans configurations, was determined by X-ray crystallography.

  用溴和CH3OH处理2-酰基（或磺酰基）-1-氰基-1, 2-二氢异喹啉，得到2-酰基（或磺酰基）-4-溴-1-氰基-3-甲氧基-1, 2, 3,以高度立体选择性的方式高产率生产 4-四氢异喹啉。通过 X 射线晶体学测定立体化学，具有 1, 4-顺式和 3, 4-反式构型。
• Enantioselective Alkylation of Reissert Compounds in Phase Transfer Catalysed Reactions
  作者：Maria D. Rozwadowska、Danuta Brózda、Krzysztof Hoffman

  DOI：10.3987/com-05-s(t)35

  日期：——

  Isoquinoline Reissert compounds were alkylated under phase-transfer reaction conditions using chiral quaternary ammonium salts derived from Cinchona alkaloids as catalysts. The best stereoselectivity (ee up to 65%) was achieved in the alkylation of 1-cyano-2-phenoxycarbonyl-1.2-dihydroisoquinoline (1d), catalysed by N-benzylcynchoninium bromide (3a), carried in toluene/50% NaOH biphasic system.

  使用衍生自金鸡纳生物碱的手性季铵盐作为催化剂，在相转移反应条件下将异喹啉 Reissert 化合物烷基化。最佳立体选择性（ee 高达 65%）是在甲苯/50% NaOH 双相系统中进行的 N-苄基环溴铵 (3a) 催化的 1-氰基-2-苯氧羰基-1.2-二氢异喹啉 (1d) 的烷基化中实现的.
• Duarte, Frederick F.; Popp, Frank D., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 4, p. 723 - 726
  作者：Duarte, Frederick F.、Popp, Frank D.

  DOI：——

  日期：——
• Chenevert, Robert; Lemieux, Even; Voyer, Normand, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 13, p. 1095 - 1102
  作者：Chenevert, Robert、Lemieux, Even、Voyer, Normand

  DOI：——

  日期：——