isopropyl 2-(bromomethyl)benzoate | 28188-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(bromomethyl)benzoate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-(bromomethyl)benzoate
• CAS: 28188-37-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: MKAZFGLFYSYQAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-(bromomethyl)benzoate 在 盐酸 、 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 苯甲醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 1',4'-dihydrospiro-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and rearrangements of spiro-fused dihydroisoquinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a047
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2-methylbenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到isopropyl 2-(bromomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  碳催化立体发散反应的不对称合成二氢萘-1,4-二酮

  摘要：

  2-羟基-2,3-二氢萘-1,4-二酮（HDNDs）在天然产物和生物活性分子中无处不在，但是迄今为止，这种支架的快速不对称结构仍然是一个重大挑战。本文报道的是通过卡宾催化的安息香反应快速构建上述关键单元。采用了在外消旋混合物上发散反应的拆分技术（发散的RRM），一步一步提供了HDNDs的两种异构体。双取代的底物提供具有两个连续的四级立体中心的产物。可以实现对产物的一系列高度选择性的转化，并且机理研究表明，安息香反应比消旋过程和醛醇缩合反应快得多。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900506

文献信息

• Protoberberines from Reissert-Compounds VIII [1]. Oxazoloisoquinolines, New and Efficient Educts for the Synthesis of 8-Oxoprotoberberines
  作者：Eberhard Reimann、Fritz Grasberger、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0013-5

  日期：2003.6

   Certain benzylated oxazoloisoquinolinones readily available from Reissert compounds provided an efficient access to 8-oxoprotoberberines in three steps. A series of these new precursors as well as several oxoprotoberberines were prepared and the scope and limitation of this procedure were investigated.

   可从 Reissert 化合物轻松获得的某些苄基恶唑基异喹啉酮可通过 三个步骤有效地获得8-氧代小pro碱。制备了一系列这些新的前体以及几种氧代小ber碱，并研究了该方法的范围和局限性。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of 1- and 3-Substituted Isoquinolinium Salts
  作者：Zhi-Shi Ye、Ran-Ning Guo、Xian-Feng Cai、Mu-Wang Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201208300

  日期：2013.3.25

  Asymmetric hydrogenation: The title reaction provides an efficient and rapid access to chiral 1‐ and 3‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines with excellent enantioselectivity (see scheme; L=ligand). A preliminary mechanistic study indicates that the 1,2‐hydride addition might be the initial step in the reaction. The method has been used in the synthesis of urinary antispasmodic drug (+)‐solifenacin

  不对称氢化：标题反应可高效且快速地获得手性1和3-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉，且具有出色的对映选择性（参见方案； L =配体）。初步的机理研究表明，添加1,2-氢化物可能是反应的第一步。该方法已用于尿解痉药（+）-索非那新的合成。
• Synthesis of Chiral Piperazines via Hydrogenation of Pyrazines Activated by Alkyl Halides
  作者：Wen-Xue Huang、Lian-Jin Liu、Bo Wu、Guang-Shou Feng、Baomin Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01190

  日期：2016.7.1

  A facile method has been developed for the synthesis of chiral piperazines through Ir-catalyzed hydrogenation of pyrazines activated by alkyl halides, giving a wide range of chiral piperazines including 3-substituted as well as 2,3- and 3,5-disubstituted ones with up to 96% ee. The high enantioselectivity, easy scalability, and concise drug synthesis demonstrate the practical utility.

  已经开发了一种简便的方法，用于通过烷基卤化物活化的吡嗪的Ir催化加氢合成手性哌嗪，从而得到了广泛的手性哌嗪，包括3-取代的2,3和3,5-二取代的ee高达96％。高对映选择性，易扩展性和简洁的药物合成证明了其实用性。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Pyridinium Salts
  作者：Zhi-Shi Ye、Mu-Wang Chen、Qing-An Chen、Lei Shi、Ying Duan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201205187

  日期：2012.10.1

  Highly efficient iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenations of simple 2‐substituted pyridinium salts gives the chiral 2‐substituted piperidines with up to 93 % ee (see picture; cod=1,5‐cyclooctadiene; synphos=(5,6),(5′,6′)‐bis(ethylenedioxy)‐2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐biphenyl). The key feature of this strategy is the activation of simple pyridines as the pyridinium salts, thus eliminating substrate

  简单的2-取代的吡啶鎓盐的高效铱催化不对称氢化反应使手性2-取代的哌啶具有高达93％  ee（参见图片; cod = 1,5-环辛二烯; synphos =（5,6），（5' ，6'）-双（乙二氧基）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联苯）。该策略的关键特征是将简单的吡啶活化为吡啶鎓盐，从而消除了底物抑制并增强了反应性。
• JAHANGIR;FISHER, LAWRENCE E.;CLARK, ROBIN D.;MUCHOWSKI, JOSEPH M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2992-2996
  作者：JAHANGIR、FISHER, LAWRENCE E.、CLARK, ROBIN D.、MUCHOWSKI, JOSEPH M.

  DOI：——

  日期：——