5-乙氧基-2,2,6,6-四甲基-2H-噻喃-3(6H)-酮 | 145931-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 中文名称: 5-乙氧基-2,2,6,6-四甲基-2H-噻喃-3(6H)-酮
• 英文名称: 5-ethoxy-2,2,6,6-tetramethyl-2H,6H-thiin-3-one
• 英文别名: 5-Ethoxy-2,2,6,6-tetramethylthiopyran-3-one
• CAS: 145931-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂S
• 分子量: 214.329
• InChiKey: WVGMQSNDMDTEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-2,2,6,6-四甲基-2H-噻喃-3(6H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2-dimethyl-4-(2-methylprop-1-enyl)thietan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2 H，6 H -Thiin-3-ones的光异构化为2-（Alk-1-enyl）thietan-3-ones

  摘要：

  3-溴-3-甲基丁-2-（1）与巯基酯2的反应得到5-氧代-3-硫代己酸酯3，其环化成噻吩-3,5-二酮4。将这些二羰基化合物转化为它们的乙烯醇醚5-7，然后用LiAlH 4还原，得到2 H，6 H -thinth-3-ones 8-10。在MeCN，苯或i-PrOH中进行辐照（350 nm）时，这些新合成的杂环有效地异构化为2-（alk-1-烯基）thietan-3-ones 11-13。重排似乎是从激发的单重态开始的，因为它没有被萘淬灭，并且在添加烯烃的情况下也以相同的效率发生。作为可能的中间体，讨论了通过将烯酮CC键的C（α）键合到硫上而形成的（9-S-3）硫烷基-双自由基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750712
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-2-丁酮 在 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-乙氧基-2,2,6,6-四甲基-2H-噻喃-3(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  2 H，6 H -Thiin-3-ones的光异构化为2-（Alk-1-enyl）thietan-3-ones

  摘要：

  3-溴-3-甲基丁-2-（1）与巯基酯2的反应得到5-氧代-3-硫代己酸酯3，其环化成噻吩-3,5-二酮4。将这些二羰基化合物转化为它们的乙烯醇醚5-7，然后用LiAlH 4还原，得到2 H，6 H -thinth-3-ones 8-10。在MeCN，苯或i-PrOH中进行辐照（350 nm）时，这些新合成的杂环有效地异构化为2-（alk-1-烯基）thietan-3-ones 11-13。重排似乎是从激发的单重态开始的，因为它没有被萘淬灭，并且在添加烯烃的情况下也以相同的效率发生。作为可能的中间体，讨论了通过将烯酮CC键的C（α）键合到硫上而形成的（9-S-3）硫烷基-双自由基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750712

文献信息

• Photoisomerization of 2H,6H-Thiin-3-ones to 2-(Alk-1-enyl)thietan-3-ones
  作者：Erhan Er、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19920750712

  日期：1992.11.11

  Reaction of 3-bromo-3-methylbutan-2-one (1) with mercapto-esters 2 affords 5-oxo-3-thiahexanoates 3 which cyclize to thiane-3,5-diones 4. Conversion of these dicarbonyl compounds to their ethyl enol ethers 5–7 followed by reduction with LiAlH4 gives 2H,6H-thiin-3-ones 8–10. On irradiation (350 nm) in either MeCN, benzene, or i-PrOH, these newly synthesized heterocycles isomerize efficiently to 2-(

  3-溴-3-甲基丁-2-（1）与巯基酯2的反应得到5-氧代-3-硫代己酸酯3，其环化成噻吩-3,5-二酮4。将这些二羰基化合物转化为它们的乙烯醇醚5-7，然后用LiAlH 4还原，得到2 H，6 H -thinth-3-ones 8-10。在MeCN，苯或i-PrOH中进行辐照（350 nm）时，这些新合成的杂环有效地异构化为2-（alk-1-烯基）thietan-3-ones 11-13。重排似乎是从激发的单重态开始的，因为它没有被萘淬灭，并且在添加烯烃的情况下也以相同的效率发生。作为可能的中间体，讨论了通过将烯酮CC键的C（α）键合到硫上而形成的（9-S-3）硫烷基-双自由基。