O-trimethylsilyl-S-phenylethylene monothioglycol | 16654-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: O-trimethylsilyl-S-phenylethylene monothioglycol
• 英文别名: trimethyl[2-(phenylthio)ethoxy]silane；6-Thiophenoxy-ethyl-trimethylsilylether；Silane, trimethyl[2-(phenylthio)ethoxy]-；trimethyl(2-phenylsulfanylethoxy)silane
• CAS: 16654-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₈OSSi
• 分子量: 226.415
• InChiKey: HKIAJKAAQOMBLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.0274 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-trimethylsilyl-S-phenylethylene monothioglycol 在 盐酸 、 四丁基高氯酸铵 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 苯基乙烯基砜
  参考文献：
  名称：

  在连续流微反应器中对硫化物和硫醇进行环境友好的选择性电化学氧化

  摘要：

  提出了在商业上可获得的连续流微反应器中硫醚和硫醇的实用且对环境无害的电化学氧化。水被用作氧气源以实现氧化过程。氧化反应在所有情况下都使用相同的试剂，并且选择性仅由施加的电势控制。该方法具有广泛的应用范围和良好的官能团相容性，可以使用各种亚砜（15个实例），砜（15个实例）和二硫化物（6个实例）。连续流的使用允许快速评估最佳反应参数（例如停留时间，施加的电压），以避免传质和传热限制，并扩大电化学规模。

  DOI：

  10.1039/c7gc01973d
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 O-trimethylsilyl-S-phenylethylene monothioglycol
  参考文献：
  名称：

  O-silylated enolate phenylthialkylation: A synthesis of α,β-unsaturated 5- and 6-membered lactones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85578-1

文献信息

• An asymmetric Salamo-based Zn complex supported on Fe₃O₄ MNPs: a novel heterogeneous nanocatalyst for the silyl protection and deprotection of alcohols under mild conditions
  作者：Hongyan Yao、Yongsheng Wang、Maryam Kargar Razi

  DOI：10.1039/d1ra01185e

  日期：——

  Fe3O4@H2L-Zn MNPs as a magnetically separable, recyclable and reusable heterogeneous catalyst. Fe3O4@H2L-Zn MNPs were also applied for the removal of silyl protecting groups from hydroxyl functions using water in CH2Cl2 under green conditions. The catalyst demonstrated good to excellent catalytic yield efficiency for both the reactions compared to the commercial metal-based catalysts under green conditions for

  在本研究中，磁性不对称 Salamo 基 Zn 配合物（H 2 L = salen 型二希夫碱）负载在改性 Fe 3 O 4 (Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn) 的表面上作为一种新的磁性材料。催化剂通过多种分析技术进行设计和表征，例如 FT-IR 光谱、XRD、EDS、ICP-AES、SEM、TEM、TGA 和 VSM。提出了一种有效且可持续的合成方案，用于在温和条件下通过醇的甲硅烷基保护合成甲硅烷基醚子结构。该合成方案涉及各种含羟基底物和作为廉价甲硅烷基化剂的六甲基二硅氮烷（HMDS）之间的双组分无溶剂反应，使用Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn MNP作为磁性可分离、可回收和可重复使用的多相催化剂。 Fe 3 O 4 @H 2 L-Zn MNP 也可用于在绿色条件下使用 CH 2 Cl 2中的水从羟基官能团中去除甲硅烷基保护基团。与商业金属基催化剂相比，该催化剂在绿色条件下对多种底物表现出良好至优异的催化产率。
• Cross-linked poly(4-vinylpyridine/styrene) copolymer-supported bismuth(III) triflate: an efficient heterogeneous catalyst for silylation of alcohols and phenols with HMDS
  作者：Sang-Hyeup Lee、Santosh T. Kadam

  DOI：10.1002/aoc.1809

  日期：2011.8

  Cross‐linked poly(4‐vinylpyridine/styrene) copolymer‐supported bismuth(III) triflate (30P/S‐Bi) effectively activates hexamethyldisilazane (HMDS) for the silylation of alcohols and phenols. By the use of this heterogeneous catalytic system, a wide range of alcohols as well as phenols are converted into their corresponding trimethylsilyl ethers in high yield under mild reaction conditions. The catalyst was reused

  交联的聚（4-乙烯基吡啶/苯乙烯）共聚物支撑的三氟甲磺酸铋（III）（30 P / S-Bi）有效活化六甲基二硅氮烷（HMDS），以使醇和酚甲硅烷基化。通过使用这种非均相催化体系，可以在温和的反应条件下，以高收率将各种醇类和酚类转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。催化剂可重复使用10次以上，而催化活性却没有显着降低。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• The formation of alkoxysilanes from the interaction of linear and cyclic thiosilanes and disilthianes with oxygen heterocyclic rings
  作者：E. W. Abel、D. J. Walker

  DOI：10.1039/j19680002338

  日期：——

  Ethylene oxide, propene oxide, cyclohexene oxide, trimethylene oxide, and tetrahydrofuran react with a variety of linear and cyclic silicon–sulphur compounds to produce a range of monomeric and polymeric alkoxysilanes. β-Propiolactone undergoes alkyl–oxygen fission to insert into silicon–sulphur bonds.

  环氧乙烷，环氧丙烷，环氧丙烷，环氧丙烷和四氢呋喃与各种线性和环状硅硫化合物反应，生成一系列单体和聚合烷氧基硅烷。β-丙内酯经历了烷基-氧裂变，从而插入到硅-硫键中。
• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CLV. Electron impact induced fragmentations and rearrangements of some trimethylsilyl ethers of aliphatic glycols, and related compounds
  作者：John Diekman、J. B. Thomson、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo01270a022

  日期：1968.6
• Pudovik, M. A.; Mikhailov, Yu. B.; Pudovik, A. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 2, p. 413
  作者：Pudovik, M. A.、Mikhailov, Yu. B.、Pudovik, A. N.

  DOI：——

  日期：——