phenyl 2-pyrimidinyl sulfoxide | 14080-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2-pyrimidinyl sulfoxide
• 英文别名: phenyl 2-pyrimidyl sulfoxide；pyrimidinyl phenyl sulfoxide；2-benzenesulfinyl-pyrimidine；2-(Benzenesulfinyl)pyrimidine
• CAS: 14080-22-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS
• 分子量: 204.252
• InChiKey: CMVLGHBREICIJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-pyrimidinyl sulfoxide 在 苄基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到2-benzylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Oae, Shigeru; Takeda, Takashi; Wakabayashi, Shoji, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 99 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfur-Nitrogen and Carbon-Nitrogen Bond Formation by Intermolecular Imination and Amidation without Catalyst
  作者：Wen Bo Ma、Sheng Nan Li、Zhong Hua Zhou、Heng Shui Shen、Xue Li、Qiu Sun、Ling He、Ying Xue

  DOI：10.1002/ejoc.201101463

  日期：2012.3

  of sulfides, sulfoxides, and olefins using 4H-1,2,4-triazole-4-amine as a nitrogen source with PhI(OAc)2 as an oxidant were achieved in moderate to high yields without the addition of a catalyst. The carbon–nitrogen and sulfur–nitrogen bond forming reactivity is consistent with a nitrene insertion mechanism in which the reactivity generally increases with decreasing N–H bond dissociation energy of the

  使用 4H-1,2,4-三唑-4-胺作为氮源，PhI(OAc)2 作为氧化剂，在不添加催化剂的情况下以中等至高产率实现硫化物、亚砜和烯烃的亚胺化和酰胺化. 碳-氮和硫-氮键形成反应性与氮烯插入机制一致，其中反应性通常随着氮源 N-H 键解离能的降低和氧化剂氧化电位的增加而增加。
• LIGAND COUPLING REACTIONS OF 2-PYRIDYL, 4-PYRIDYL AND 2-PYRIMIDYL SULFOXIDES WITH GRIGNARD REAGENTS
  作者：Shigeru Oae、Takeshi Takeda、Junichi Uenishi、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1080/10426509608037965

  日期：1996.8.1

  The ligand coupling reaction was extended to 3- and 4-pyridyl sulfoxides as well as the 2-pyrimidyl moiety with Grignard reagents. It was found that both 4-pyridyl and 2-pyrimidyl sulfoxides nicely underwent the ligand coupling reactions, but 3-pyridyl sulfoxide underwent ligand exchange.