threo-1,2-Diphenyl-propylchlorid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: threo-1,2-Diphenyl-propylchlorid
• 英文别名: [(1S,2R)-1-chloro-1-phenylpropan-2-yl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl
• 分子量: 230.737
• InChiKey: ZGMJJKKKBGMBGK-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-1,2-Diphenyl-propylchlorid 在 过氧化氢苯甲酰 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 -phenyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  Studies in Stereochemistry. XXXII. Mechanism of Elimination of Sulfoxides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01492a064
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 threo-1,2-Diphenyl-propylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Studies in Stereochemistry. XVII. The Course of the Solvolytic-Substitution Reactions in the 1,2-Diphenyl-1-propyl System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01098a025

文献信息

• The Hydroxyphenylation of Methylstyrenes with Phenylpalladium Chloride
  作者：Hiroshi Horino、Naoto Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.48.2898

  日期：1975.10

  The reaction of α- or β-methylstyrene with phenylpalladium chloride in aqueous acetone were studied. From cis- or trans-β-methylstyrene, a mixture of erythro and threo isomers of hydroxyphenylation products PhMeCHCHOHPh (VIa, VIb) and chlorophenylation products PhMeCHCHClPh (IVa, IVb) were obtained accompanying the phenylated olefins (I, II, and III). The main reaction product was the tertiary alcohol PhCH2C(OH)MePh (V). The reaction of α-methylstyrene with phenylpalladium chloride gave V exclusively. Phenylpalladium acetate and phenylpalladium bromide were used as phenylating agents. The yields of hydroxyphenylation products are in decreasing order: chloride>bromide>acetate.

  研究了 α- 或 β-甲基苯乙烯与苯基氯化钯在丙酮水溶液中的反应。从顺式或反式-β-甲基苯乙烯中，伴随着苯基化烯烃（I、II 和 III），得到了羟苯基化产物 PhMeCHCHOHPh（VIa、VIb）和氯苯基化产物 PhMeCHClPh（IVa、IVb）的赤式和叔式异构体混合物。主要反应产物为叔醇 PhCH2C(OH)MePh（V）。α-甲基苯乙烯与苯基氯化钯反应只生成 V。苯基钯醋酸盐和苯基钯溴化物被用作苯基化剂。羟苯基化产物的产率依次递减：氯化物＞溴化物＞醋酸盐。
• Hydrogenolyses with Chloroaluminum Hydrides. II. Benzylic Alcohols
  作者：James H. Brewster、Horst O. Bayer、Stanley F. Osman

  DOI：10.1021/jo01024a025

  日期：1964.1
• Studies in Stereochemistry. XXII. Rearrangement of the 1,1-Diphenyl-2-propyl into the 1,2-Diphenyl-1-propyl System¹
  作者：Donald J. Cram、Fathy Ahmed Abd Elhafez

  DOI：10.1021/ja01630a006

  日期：1954.1
• Conformational preferences in diastereomers. II
  作者：Charles A. Kingsbury、Donald C. Best

  DOI：10.1021/jo01277a002

  日期：1967.1
• Studies in Stereochemistry. XXV. Eclipsing Effects in the E₂ Reaction¹
  作者：Donald J. Cram、Frederick D. Greene、C. H. Depuy

  DOI：10.1021/ja01585a024

  日期：1956.2