(S)-2-bis(ethoxycarbonyl)methylidene-5-phenylthiomethylpyrrolidine | 142890-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-2-bis(ethoxycarbonyl)methylidene-5-phenylthiomethylpyrrolidine
• 英文别名: diethyl 2-[(5S)-5-(phenylsulfanylmethyl)pyrrolidin-2-ylidene]propanedioate
• CAS: 142890-36-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S
• 分子量: 349.451
• InChiKey: SUIHTQYAJOCXPP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxymethyl-pyrrolidin-5-ylidene)-malonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (S)-2-bis(ethoxycarbonyl)methylidene-5-phenylthiomethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Chemical Reactivity, and Cytotoxicity of 2-Bis(alkoxycarbonyl)methyliden-1-azabicyclo[3.1.0]hexane Systems Related to Antitumor Antibiotic Carzinophilin A

  摘要：

  以(S)-焦谷氨酸和(R)-焦谷氨酸为起点，合成了标题化合物的对映体。研究发现，它们易受氮丙啶分子的亲核开环作用影响，体外细胞毒性较弱。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.975

文献信息

• Synthetic studies of carzinophilin. Part 4: Chemical and biological properties of carzinophilin analogues
  作者：Masaru Hashimoto、Miyoko Matsumoto、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00380-6

  日期：2003.4

  Chemical and biological properties of carzinophilin congeners obtained in the course of our synthetic studies were investigated. These studies revealed feasibility for the use of some analogues as a double alkylating agent. Further, analogues carrying the naphthalene and the epoxide parts were found to show remarkable in vitro cytotoxicity and in vivo antitumor activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, Chemical Reactivity, and Cytotoxicity of 2-Bis(alkoxycarbonyl)methyliden-1-azabicyclo[3.1.0]hexane Systems Related to Antitumor Antibiotic Carzinophilin A
  作者：Masaru Hashimoto、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1992.975

  日期：1992.6

  Enantiomeric pairs of the title compounds were synthesized starting from (S)-and (R)-pyroglutamic acid. They were found to be susceptible to nucleophilic ring opening of aziridine moieties and to exhibit weak in vitro cytotoxicity.

  以(S)-焦谷氨酸和(R)-焦谷氨酸为起点，合成了标题化合物的对映体。研究发现，它们易受氮丙啶分子的亲核开环作用影响，体外细胞毒性较弱。