3-(naphthalen-1-ylmethylene)-5-phenylfuran-2(3H)-one | 94966-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-ylmethylene)-5-phenylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-<1>-naphthylmethylen-4-phenyl-but-3-ensaeure-lacton；2-Oxo-3--5-phenyl-2,3-dihydrofuran；2-Oxo-3-(naphth-1-yl-methylen)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran；3-(naphthalen-1-ylmethylidene)-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 94966-16-2
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: PUSLKOZQPUBYTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-ylmethylene)-5-phenylfuran-2(3H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(naphthalen-1-ylmethylene)-4-oxo-4-phenylbutanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  某些3-（萘-1-基亚甲基）-5-苯基呋喃-2（3 H）-候选化合物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  制备了3-（萘-1-基亚甲基）-5-苯基呋喃-2（3 H）-1，并将其转化为具有合成和生物学重要性的各种杂环系统。根据反应条件，使苄胺与呋喃酮1反应，得到化合物2和3。丁酰胺2与亚硫酰氯或硫脲反应，分别得到衍生物4和5。使化合物3与氰基乙酸乙酯反应，得到相应的吡咯并吡啶衍生物6。用水合肼处理1得到化合物7和8根据反应条件。此外，化合物1与苯肼，羟基胺，丙二腈或硫脲，得到化合物反应9 - 12分别。环化7与乙氧基亚甲基丙二腈，乙基- （乙氧基亚甲基）氰基乙酸酯，二硫化碳或乙酰丙酮，得到相应的化合物13 - 16分别。7与对硝基苯甲醛缩合得到相应的17，将其用巯基乙酸或氯乙酰氯处理，得到化合物18和19， 分别。另外，大多数制备的产品均经过了抗禽流感病毒测试，并通过同时测定TC 50和ED 50并通过噬菌斑证实了对H5N1病毒的有希望的抗病毒活性[A / Chicken / Egypt / 1

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1045-z
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(naphthalen-1-ylmethylene)-5-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Aminopyridazine derivatives with atypical antidepressant, serotonergic and dopaminergic activities

  摘要：

  Minaprine [3-[(beta-morpholinoethyl)amino]-4-methyl-6-phenylpyridazine dihydrochloride] is active in most animal models of depression and exhibits in vivo a dual dopaminomimetic and serotoninomimetic activity profile. In an attempt to dissociate these two effects and to characterize the responsible structural requirements, a series of 47 diversely substituted analogues of minaprine were synthesized and tested for their potential antidepressant, serotonergic, and dopaminergic activities. The structure-activity relationships show that dopaminergic and serotonergic activities can be dissociated. Serotonergic activity appears to be correlated mainly with the substituent in the 4-position of the pyridazine ring whereas the dopaminergic activity appears to be dependent on the presence, or in the formation, of a para-hydroxylated aryl ring in the 6-position of the pyridazine ring.

  DOI：

  10.1021/jm00123a004

文献信息

• Organocatalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines with 3-alkenyl-5-arylfuran-2(3H)-ones
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Deng-Feng Yue、Wen-Fei Hu、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c6cc06367e

  日期：——

  An asymmetric [3+2] cycloaddition reaction ofN-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines and 3-alkenyl-5-arylfuran-2(3H)-ones was developed with 1 mol% thiourea–tertiary amine.

  使用1摩尔％硫脲-三级胺，开发了一种N-2,2,2-三氟乙基异喹啉酮亚胺和3-烯基-5-芳基呋喃-2（3H）-酮的不对称[3+2]环加成反应。
• Lactones. IX. Reactions of Highly Conjugated Butenolides under Friedel-Crafts Conditions. Synthesis of Polynuclear and Aryl-substituted Butadiene Carboxylic Acids^1-3
  作者：Robert Filler、Hans A. Leipold

  DOI：10.1021/jo01059a077

  日期：1962.12