3-β-cholesteryl 4-(benzylaminocarbonyl)butyrate | 1104568-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-β-cholesteryl 4-(benzylaminocarbonyl)butyrate
• 英文别名: 3-cholesteroyl-4-(benzylaminocarbonyl)butyrate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 5-(benzylamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 1104568-06-0
• 化学式: C₃₉H₅₉NO₃
• 分子量: 589.902
• InChiKey: MVSQUKDJKKTBAI-GXAALCDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-β-cholesteryl 4-(benzylaminocarbonyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  具有邻苯二甲酰亚胺基和酰氯，2-苯并噻唑或1-苯并三唑基团的非对称“活性酯”双齿交联剂的合成和反应性†

  摘要：

  我们已经新合成的非对称的“苯二甲酰活性酯”二齿交联具有酸氯化物试剂，2-苯并噻唑，或1-苯并三唑基（即，9，15，和16的反应性的基础上）研究“活性酯”模型化合物11-14对各种亲核试剂的反应，并研究了它们对相同亲核试剂的反应选择性。然后，我们申请对胆固醇在二齿接头的更多反应性位点，得到3 β -cholesteryl 4-（phthalimidoyloxycarbonyl）丁酸酯（39），以及随后的反应39与若干胺，如苄胺， 4-氯苄胺， 2-苯乙胺， L-苯丙氨酸甲酯， 或者 二苯丙氨酸苄酯 作为胆固醇抗原的蛋白质模型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00671h

文献信息

• First synthesis of non-symmetrical “phthalimidoyl active ester” bi-dentate cross-linking reagents having an acid chloride, 2-benzothiazole, or 1-benzotriazol group
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Mebumi Sakai、Hitoshi Abe、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1039/b815369h

  日期：——

  For the purpose of modification of a variety of derivatives, including biologically important compounds, such as sugar derivatives and proteinsetc., we have first synthesized several non-symmetrical bi-dentate cross-linking reagents, namely 3-(phthalimidoyloxycarbonyl)butyric acid chloride (1), 4-(2-benzothiazolyloxycarbonyl)butyric-N-hydroxyphthalimide ester (4) and 4-(1-benzotriazoleoxa)butyric-N-hydroxyphthalimide ester (5).

  为了改良多种衍生物，包括生物学上重要的化合物，如糖衍生物和蛋白质等，我们首先合成了几种非对称的二齿型交联试剂，即3-(邻苯二甲酰亚胺氧羰基)丁酰氯（1）、4-(2-苯并噻唑氧羰基)丁酸-N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（4）和4-(1-苯并三唑氧基)丁酸-N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（5）。