N-[5-(trimethylsilylmethoxy)butyloxy-3-oxapentyl]phthalimide | 1465917-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[5-(trimethylsilylmethoxy)butyloxy-3-oxapentyl]phthalimide
• CAS: 1465917-54-7
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅Si
• 分子量: 393.555
• InChiKey: PPFSQARLNVPMMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(trimethylsilylmethoxy)butyloxy-3-oxapentyl]phthalimide 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以80%的产率得到C₁₇H₂₃NO₅
  参考文献：
  名称：

  Comparison of Photocyclization Reactions of Fluoro- vs Nonfluoro-Substituted Polymethyleneoxy Donor Linked Phthalimides

  摘要：

  氟取代与非氟取代的聚亚甲氧链连接的酞酰亚胺的光化学反应被进行，以探索供体链内电负性氟原子如何影响光环化反应效率，并简要确定光产物对碱金属的结合性质。本研究的结果显示，氟取代的供体链连接的酞酰亚胺通过单电子转移（SET）激发的激发态途径，与非氟类似物相比，由于末端氧供体位点的低电子供体能力，经历低效的光环化反应，生成14元环的酰胺醇。这些结果表明，从${\alpha}$-硅醚电子供体到酞酰亚胺的光诱导分子内SET过程在很大程度上依赖于供体链内取代基的种类。最后，对本次努力生成的环酰胺醇进行的初步研究表明，无论氟取代基的有无，它们都具有较弱的碱金属阳离子结合性质。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1108
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilylmethoxybutanol 在 sodium 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 N-[5-(trimethylsilylmethoxy)butyloxy-3-oxapentyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Comparison of Photocyclization Reactions of Fluoro- vs Nonfluoro-Substituted Polymethyleneoxy Donor Linked Phthalimides

  摘要：

  氟取代与非氟取代的聚亚甲氧链连接的酞酰亚胺的光化学反应被进行，以探索供体链内电负性氟原子如何影响光环化反应效率，并简要确定光产物对碱金属的结合性质。本研究的结果显示，氟取代的供体链连接的酞酰亚胺通过单电子转移（SET）激发的激发态途径，与非氟类似物相比，由于末端氧供体位点的低电子供体能力，经历低效的光环化反应，生成14元环的酰胺醇。这些结果表明，从${\alpha}$-硅醚电子供体到酞酰亚胺的光诱导分子内SET过程在很大程度上依赖于供体链内取代基的种类。最后，对本次努力生成的环酰胺醇进行的初步研究表明，无论氟取代基的有无，它们都具有较弱的碱金属阳离子结合性质。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1108