4-methyl-1-(4-methylphenyl)-1-pentanol | 73177-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-(4-methylphenyl)-1-pentanol
• 英文别名: p-Tolyl-isoamyl-carbinol；4-Methyl-1-(4-methylphenyl)pentan-1-ol
• CAS: 73177-66-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: RETLDJYHPRBUDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(4-methylphenyl)-1-pentanol 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以72%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-1,1,7-trimethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cyclization-rearrangement of alkylstyrenes. 1. A. 1-Phenyl-1-pentene and homologs. B. A short synthesis of calamenene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a053
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylcyclopropyl-4-methylphenyl ketone 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Timberlake Jack W., Chen Tonghua, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 33, S 6043-6046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Vinylation of Remote Unactivated C(sp³)−H Bonds: Access to Complex Fluoroalkylated Alkenes
  作者：Shuo Wu、Xinxin Wu、Dongping Wang、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812927

  日期：2019.1.28

  particular functional group into aliphatic sites by direct activation of unreactive C−H bonds is of great synthetic value. Despite advances in radical‐mediated functionalization of C(sp3)−H bonds by a hydrogen‐atom transfer process, the site‐selective vinylation of remote C(sp3)−H bonds still remains underexplored. Reported herein is a new protocol for the regioselective vinylation of unactivated C(sp3)−H

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃
• 2,2-dimethylcyclopropyl 4-methylphenyl ketone as a SET probe
  作者：Jack W. Timberlake、Tonghua Chen

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88070-0

  日期：1994.8

  2,2-Dimethylcyclopropyl 4-methylphenyl ketone in the presence of SmI2 and DMPU is a good SET probe. The ortho positions of the aromatic ring provide a good source to trap the newly formed tertiary radical.

  在SmI 2和DMPU存在下的2,2-二甲基环丙基4-甲基苯基酮是一个很好的SET探针。芳环的邻位提供了捕获新形成的叔自由基的良好来源。
• Regioselective Sulfonylvinylation of the Unactivated C(sp³)–H Bond via a C-Centered Radical-Mediated Hydrogen Atom Transfer (HAT) Process
  作者：Shan Yang、Xinxin Wu、Shuo Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01734

  日期：2019.6.21

  Given the similarity of multiple sp(3) C-H bonds in electronic properties and bond dissociation energy (DE), regioselective sp(3) C-H bond functionalization remains a paramount challenge. Here, we report a C-centered radical-mediated approach for site-specific sulfonylvinylation of the C(sp(3))-H bond via the hydrogen atom transfer (HAT) process. The reaction features mild conditions, broad substrate scope, and high regioselectivity and stereoselectivity, manifesting the nontrivial synthetic potential.