6-anilino-1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 343346-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-anilino-1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-Anilino-1-benzylpyrimidine-2,4(1h,3h)-dione；6-anilino-1-benzylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 343346-65-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: KNEHALMBLRUODP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 6-anilino-1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.67h， 以60%的产率得到6-anilino-1-benzyl-5-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new derivatives of 5-(3,4-dihydro-2Н-pyrrol-5-yl)-pyrimidine

  摘要：

  By one-stage condensation of 6-(arylamino)pyrimidine-2,4(1De,3De)-diones with pyrrolidin-2-one new potential antiviral compounds were obtained, analogs of pyrrolinylpyrimidine containing structural fragments of known drugs AZT and HEPT used in treating HIV-infections.

  DOI：

  10.1134/s1070428016110166
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 生成 6-anilino-1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new derivatives of 5-(3,4-dihydro-2Н-pyrrol-5-yl)-pyrimidine

  摘要：

  By one-stage condensation of 6-(arylamino)pyrimidine-2,4(1De,3De)-diones with pyrrolidin-2-one new potential antiviral compounds were obtained, analogs of pyrrolinylpyrimidine containing structural fragments of known drugs AZT and HEPT used in treating HIV-infections.

  DOI：

  10.1134/s1070428016110166

文献信息

• A novel one-pot and efficient procedure for the synthesis of 3H-spiro[isobenzofuran-1,6′-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine]-2′,3,4′,5′-tetraones
  作者：Mohammad Reza Mohammadizadeh、Mojtaba Bahramzadeh、S. Zainabkhatoon Taghavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.113

  日期：2010.11

  A novel and practical one-pot procedure is described for the preparation of several new of 3H-spiro[isobenzofuran-1,6′-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine]-2′,3,4′,5′-tetraones based on the addition reaction of ninhydrin and 6-aminouracils followed by oxidative cleavage of their corresponding dihydroxyindenopyrrolopyrimidines.

  描述了一种新颖实用的一锅法，用于制备几种新的3 H-螺[异苯并呋喃-1,6'-吡咯并[2,3- d ]嘧啶] -2'，3,4'，5' -丁香基于茚三酮和6-氨基尿嘧啶的加成反应，然后氧化裂解其相应的二羟基茚并吡咯并嘧啶。
• Design, antihuman immunodeficiency activity and molecular docking studies of synthesized 2-aryl and 2-pyrimidinyl pyrrolidines
  作者：Sahak P. Gasparyan、Ashot H. Martirosyan、Marina V. Alexanyan、Gohar K. Harutyunyan、Garri V. Chilingaryan、Steve Coats、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1007/s11030-020-10095-1

  日期：2021.11

  different patterns. In the series of 2-aryl pyrrolidines, comparing the activity of the compounds containing 2-aryl substituents we observed that compounds 1c, 1f-j, 2f,g with benzyloxyphenyl and isopropoxy groups were more potent. Compounds 1g-j, 2f,g, in which the 1-aryl moiety contained a methyl group in 3,5- or 4-positions also showed high activity. In the series of compounds containing the amide

  合成了一系列三十一种新化合物，并评估了它们的抗 HIV-1 和细胞毒性活性。其中，12 个被发现是人类原代淋巴细胞中 HIV 复制的抑制剂，中位有效浓度 (EC50) 值 < 20 µM。然而，大多数化合物在不同细胞中表现出细胞毒性。我们的结构活性关系研究确定了不同的模式。在 2-芳基吡咯烷系列中，比较含有 2-芳基取代基的化合物的活性，我们观察到具有苄氧基苯基和异丙氧基的化合物 1c、1f-j、2f、g 更有效。其中 1-芳基部分在 3,5-或 4-位含有甲基的化合物 1g-j、2f,g 也显示出高活性。在含有酰胺的系列化合物中，氨基甲基和腈基团我们观察到 C(O)NH2 < CH2NH2 < CN 的活性增加。在 2-嘧啶基吡咯烷系列中，衍生物 5e 和 5f 证明了最好的结果，其中在嘧啶环的第 1 位存在苄基片段，在第 6 位存在苯胺片段，我们观察到抗 HIV 活性增加。对合成的化合物与
• Synthesis of new derivatives of 5-(3,4-dihydro-2Н-pyrrol-5-yl)-pyrimidine
  作者：S. P. Gasparyan、M. V. Alexanyan、G. K. Arutyunyan、S. L. Kocharov、A. H. Martirosyan、R. A. Tamazyan、A. G. Ayvazyan、H. A. Panosyan、G. G. Danagulyan

  DOI：10.1134/s1070428016110166

  日期：2016.11

  By one-stage condensation of 6-(arylamino)pyrimidine-2,4(1De,3De)-diones with pyrrolidin-2-one new potential antiviral compounds were obtained, analogs of pyrrolinylpyrimidine containing structural fragments of known drugs AZT and HEPT used in treating HIV-infections.