(E)-3-benzylidene-6-bromo-chroman-4-one | 1061401-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-6-bromo-chroman-4-one
• 英文别名: (E)-3-benzylidene-6-bromochroman-4-one；(3E)-3-benzylidene-6-bromochromen-4-one
• CAS: 1061401-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: LSAUKUBDUMDRSM-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  465.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-6-bromo-chroman-4-one 反应 20.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  晶体状态下的（E）-3-苄叉基-4-发色酮的立体控制的光二聚化：卤素基团对色氨酸部分的影响

  摘要：

  摘要 合成了一系列（E）-3-亚苄基-4-苯并二氢吡喃酮衍生物，其被苯并二氢吡喃并并苯并嵌在苯并二氢吡喃酮上以控制分子在结晶态的排列。基于反应物和产物的晶体结构，检查了这些化合物在固态下的立体选择性光反应。除（E）-3-亚苄基-6-氟苯并吡喃-4-酮外，所有测试的实施例均进行了光二聚化。与β结构的反应给予SYN -head -头（SYN -HH）产品具有很高的选择性。仅（ê）-6-氯-3-（4-甲基亚苄基） -苯并二氢吡喃-4-酮采用的α型并给出了一个抗-head -尾（抗-HT）产品。 合成了一系列（E）-3-亚苄基-4-苯并二氢吡喃酮衍生物，其被苯并二氢吡喃并并苯并嵌在苯并二氢吡喃酮上以控制分子在结晶态的排列。基于反应物和产物的晶体结构，检查了这些化合物在固态下的立体选择性光反应。除（E）-3-亚苄基-6-氟苯并吡喃-4-酮外，所有测试的实施例均进行了光二聚化。与β结构的反应给予SYN

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317511
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-二氢色原酮 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(E)-3-benzylidene-6-bromo-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  晶体状态下的（E）-3-苄叉基-4-发色酮的立体控制的光二聚化：卤素基团对色氨酸部分的影响

  摘要：

  摘要 合成了一系列（E）-3-亚苄基-4-苯并二氢吡喃酮衍生物，其被苯并二氢吡喃并并苯并嵌在苯并二氢吡喃酮上以控制分子在结晶态的排列。基于反应物和产物的晶体结构，检查了这些化合物在固态下的立体选择性光反应。除（E）-3-亚苄基-6-氟苯并吡喃-4-酮外，所有测试的实施例均进行了光二聚化。与β结构的反应给予SYN -head -头（SYN -HH）产品具有很高的选择性。仅（ê）-6-氯-3-（4-甲基亚苄基） -苯并二氢吡喃-4-酮采用的α型并给出了一个抗-head -尾（抗-HT）产品。 合成了一系列（E）-3-亚苄基-4-苯并二氢吡喃酮衍生物，其被苯并二氢吡喃并并苯并嵌在苯并二氢吡喃酮上以控制分子在结晶态的排列。基于反应物和产物的晶体结构，检查了这些化合物在固态下的立体选择性光反应。除（E）-3-亚苄基-6-氟苯并吡喃-4-酮外，所有测试的实施例均进行了光二聚化。与β结构的反应给予SYN

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317511

文献信息

• Iodine-promoted sequential Michael and oxidative dehydrogenation processes: synthesis of trisubstituted methanes containing a coumarin and a chromone ring
  作者：Ya-Jian Hu、Neng Jiang、Sai-Sai Xie、Su-Yi Li、Jin-Shuai Lan、Ling-Yi Kong、Xiao-Bing Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.056

  日期：2015.10

  An iodine-promoted convenient and environmentally friendly sequential method for the synthesis of trisubstituted methanes bearing a coumarin and a chromone ring is described. The remarkable features of this approach include avoidance of metals, working under air, employment of readily available starting materials, good functional group tolerance and simple operation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Homoisoflavonoids as potential imaging agents for β-amyloid plaques in Alzheimer's disease
  作者：Changsheng Gan、Zhenzhen Zhao、Dou-Dou Nan、Binbin Yin、Jingyi Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.020

  日期：2014.4

  A series of homoisoflavonoids [(E)-3-benzylidenechroman-4-ones, 3a-I] as novel potential diagnostic imaging agents targeting beta-amyloid (A beta) plaques in Alzheimer's disease (AD) were synthesized and evaluated. In vitro binding studies using A beta(1-40) aggregates with [I-125]IMPY as the reference ligand showed that these compounds demonstrated high to low binding affinities at the K-i values ranged from 9.10 to 432.03 nM, depending on the substitution of the phenyl ring. Fluorescent staining in vitro indicated that one compound with a N,N-dimethylamino group intensely stained A beta plaques within brain sections of postmortem AD patients. Biodistribution studies in normal mice after i.v. injection of the radioiodinated homoisoflavonoid displayed good initial brain uptake (2.61% ID/g at 2 min post-injection) and rapid clearance from the brain (0.18% ID/g at 60 min), which is desirable for amyloid imaging agents. The results strongly suggest that these derivatives are worthy of further study and may be useful amyloid imaging agents for early detection of amyloid plaques in the brain of AD. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.