2-溴-2,4-二甲基-戊烷 | 68573-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2-溴-2,4-二甲基-戊烷
• 英文名称: 2-bromo-2,4-dimethyl-pentane
• 英文别名: 2-Brom-2,4-dimethyl-pentan；Pentane, 2-bromo-2,4-dimethyl；2-bromo-2,4-dimethylpentane
• CAS: 68573-19-3
• 化学式: C₇H₁₅Br
• 分子量: 179.1
• InChiKey: BKKLBSLWBNEGJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 100 Torr)
• 密度：
  1.1257 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 保留指数：
  886

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2,4-二甲基-戊烷 在 水 、 草酸 作用下， 生成 2,4-二甲基-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Mereshkowski, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1913, vol. 45, p. 1949

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基戊烷 在 manganese(IV) oxide 、 溴 作用下， 反应 1.67h， 以100%的产率得到2-溴-2,4-二甲基-戊烷
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective monobromination of alkanes promoted by unactivated MnO2

  摘要：

  Reaction of alkanes with bromine promoted by unactivated MnO2 gave the corresponding alkylbromides in excellent yield with good chemoselectivity. The MnO2 Could be easily recovered and reused. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.113

文献信息

• Reaction of ortho alkenyl- and alkylphenols with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ)
  作者：G. Cardillo、R. Cricchio、L. Merlini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98219-5

  日期：1971.1

  The reaction of γ,γ-disubstituted ortho α,β-alkenyl, β,γ-alkenyl and alkylphenols with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) in boiling C6H6 gave 2,2-dialkylchrom-3-enes. Lack of substitution at γ position usually inhibited the reaction. Thymol and 2,6-diisopropylphenol gave nuclear coupling products, whereas the spiropyran IV was obtained from 2-propenylphenol. The remarkable influence of the

  γ，γ-二取代邻位α，β-烯基，β，γ-烯基和烷基酚与2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）在沸腾的C 6 H 6中反应生成2,2-二烷基铬- 3-烯。γ位上缺乏取代基通常会抑制反应。百里酚和2,6-二异丙基苯酚产生核偶联产物，而螺吡喃IV由2-丙烯基苯酚获得。在2-异戊基-5-庚基苯酚的情况下，显示出溶剂对反应产物的显着影响。讨论了反应的可能机理。
• Mechanistic Insights into the Origins of Selectivity in a Cu-Catalyzed C–H Amidation Reaction
  作者：Alistair J. Sterling、Nicodemo R. Ciccia、Yifan Guo、John F. Hartwig、Martin Head-Gordon

  DOI：10.1021/jacs.3c13822

  日期：2024.3.6

  inner-sphere to outer-sphere coupling between alkyl radicals and the active Cu(II) catalyst with increasing substitution of the alkyl radical. The combination of computational predictions and detailed experimental validation shows that simultaneous minimization of both Cu–C covalency and alkyl radical size increases the rate of reductive elimination and that both strongly electron-donating and electron-withdrawing

  C–H 到 C–N 键的催化转化提供了快速获得精细化学品和高性能材料的途径，但从未活化的 C(sp 3 )–H 键的无向胺化中实现高选择性仍然是一个突出的挑战。我们报道了铜催化的简单烷烃 C-H 酰胺化反应的反应性和选择性的起源。结合实验和计算机理研究以及能量分解技术，我们发现随着烷基取代度的增加，烷基自由基和活性 Cu(II) 催化剂之间的耦合机制从内层到外层的转换。计算预测和详细的实验验证相结合表明，Cu-C共价键和烷基自由基尺寸的同时最小化增加了还原消除的速率，并且催化剂上强给电子和吸电子取代基加速了选择性决定的C –N 键形成过程是机制变化的结果。这些发现为开发用于自由基 C-H 官能化反应的改进催化剂支架提供了设计原则。
• Steric Effects in Elimination Reactions. II. The Effect of the Steric Requirements of Alkyl Substituents upon the Extent and Direction of Unimolecular Elimination in the Solvolysis of Tertiary Alkyl Bromides
  作者：Herbert C. Brown、M. Nakagawa

  DOI：10.1021/ja01618a055

  日期：1955.7
• Steric Effects in Elimination Reactions. VIII. The Effect of the Steric Requirements of Pyridine Bases on the Direction of the Elimination Reaction
  作者：Herbert C. Brown、M. Nakagawa

  DOI：10.1021/ja01591a048

  日期：1956.5
• Slobodin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1936, vol. 6, p. 1809
  作者：Slobodin

  DOI：——

  日期：——