acetophenone S-methylisothiosemicarbazone | 7575-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetophenone S-methylisothiosemicarbazone
• 英文别名: α-Methyl-α-(S-methyl-thiosemicarbazono)-toluol；Acetophenon-(S-methyl-isothiosemicarbazon)；Acetophenon-S-methyl-thiosemicarbazon；S-Methyl-acetophenonthiosemicarbazon；methyl N'-(1-phenylethylideneamino)carbamimidothioate
• CAS: 7575-81-7；56639-05-5；56639-27-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃S
• mdl: MFCD32693758
• 分子量: 207.299
• InChiKey: DVVVZOBYOOTDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone S-methylisothiosemicarbazone 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Ethyl 5-(Methylthio)-2-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-c>pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of isothiosemicarbazones. 5. [1,2,4]Triazolo[1,5-c]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00333a005
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 S-甲基异硫氨基脲盐酸盐 以 异丙醇 为溶剂， 生成 acetophenone S-methylisothiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Isothiosemicarbazones

  摘要：

  异硫脲肼除N²取代的化合物外，通过红外和核磁共振光谱学手段发现仅存在于氨基结构中。基于部分氘代化合物的红外光谱，提出了具有分子内氢键的顺式构型（N¹cis到N⁴关于N²=C键）作为N⁴-未取代的异硫脲肼的主要结构。所有N⁴-单取代和少量N⁴-未取代的异硫脲肼中鉴定出反式构型（N¹trans到N⁴关于N²=C键）。前者的顺/反比取决于所使用的溶剂。

  DOI：

  10.1139/v75-085

文献信息

• Cyclization of Isothiosemicarbazones. IV. Synthesis of the [1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidine Ring System
  作者：Chiji Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.1767

  日期：1981.6

  Condensation of isothiosemicarbazones with ethoxymethylenemalononitrile gave 2,3-dihydro[1,2,4] triazolo[1,5-c]pyrimidines in moderate to high yields. The 2,3-dihydro compounds were readily oxidized in dimethyl sulfoxide to give the corresponding [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines.

  异缩氨基硫脲与乙氧基亚甲基丙二腈的缩合以中等至高产率得到2,3-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶。2,3-二氢化合物在二甲亚砜中很容易氧化得到相应的[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶。
• Synthesis of 1-(<b><i>N</i></b>-Alkylidene or Benzylideneamino)-1,6-dihydro-2-methylthio-6-oxo-pyrimidine from Meldrum's Acid Derivatives
  作者：Xian Huang、Zhanxiang Liu

  DOI：10.1081/scc-120016351

  日期：2003.1.4

  Abstract 5-Ethoxymethylene-1,3-dioxane-4,6-dione reacts with isothiosemicarbazone to afford 5-isothiosemicarbazone methylene 1,3-dioxane-4,6-dione (3). Thermolysis of 3 supplies a novel synthetic method of 1-(N-alkylidene or benzylideneamino)-1,6-dihydro-2-methylthio-6-pyrimidine in good to high yield.

  摘要 5-Ethoxymethylene-1,3-dioxane-4,6-dione 与isothiosemicarbazone 反应得到5-isothiosemicarbazone 亚甲基1,3-dioxane-4,6-dione (3)。3 的热解提供了一种新的 1-(N-亚烷基或亚苄基氨基)-1,6-二氢-2-甲硫基-6-嘧啶的合成方法，收率很高。
• Toyooka, Kouhei; Kubota, Seiju, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 96 - 106
  作者：Toyooka, Kouhei、Kubota, Seiju

  DOI：——

  日期：——
• Yamazaki, Chiji; Miyamoto, Yoshiko; Tzukada, Natzuko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 6, p. 1456 - 1483
  作者：Yamazaki, Chiji、Miyamoto, Yoshiko、Tzukada, Natzuko

  DOI：——

  日期：——