pyridinium N-(5'-iodopyridin-2'-yl)aminide | 157020-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridinium N-(5'-iodopyridin-2'-yl)aminide
• 英文别名: pyridinium N-<2'-(5'-iodopyridyl)>aminide；N-(5'-iodopyridin-2'-yl)pyridinium aminide；(5-Iodopyridin-2-yl)-pyridin-1-ium-1-ylazanide
• CAS: 157020-27-4
• 化学式: C₁₀H₈IN₃
• 分子量: 297.098
• InChiKey: RBVRUPIBAIVGGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinium N-(5'-iodopyridin-2'-yl)aminide 在 platinum on activated charcoal 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 n-butyl(5-iodopyridin-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium N-(2′-Azinyl)Aminides: Regioselective Synthesis of 2-Alkylaminoazines

  摘要：

  The regioselective alkylation of pyridinium-N-(2'-azinil)aminides with alkyl halides under mild conditions is described. The alkylation, combined with a reduction of the N-N bond, allows an easy preparation of 2-alkylaminoazines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00084-3
• 作为产物：
  描述：

  pyridinium N-(2'-pyridyl)aminide 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到pyridinium N-(5'-iodopyridin-2'-yl)aminide
  参考文献：
  名称：

  Azinium-N-（2'-azinyl）aminides：合成，结构与反应活性

  摘要：

  报道了几种叠氮基-N-（2'-叠氮基）酰胺。研究了吡啶鎓-N-（2'-吡啶基）氨基化物在溶液和结晶状态下的结构，并对结果进行了比较。在非极性溶剂中，这些胺化物具有通过分子内氢键稳定的平面构象。对亲电子试剂的反应性证实了结构数据，在温和条件下可产生N-或C-取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90411-9

文献信息

• Sonogashira reaction on pyridinium N-heteroarylaminides
  作者：Marta Córdoba、M. Luisa Izquierdo、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.121

  日期：2011.4

  The reactivity of N-(5-iodopyridin-2-yl)aminide in a copper-free Sonogashira cross-coupling process is reported. The reaction proceeds on using PdCl2(PPh3)(2) and DABCO as the base under microwave irradiation in acetonitrile or water as solvents. The process can also be carried out by traditional heating in acetonitrile on using Pd(AcO)(2)/DABCO with Cs2CO3. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Halogenation of pyridinium-N-(2′-pyridyl)aminide: An easy synthesis of halo-2-aminopyridines
  作者：Carolina Burgos、Francisca Delgado、J. Luis García-Navío、M. Luisa Izquierdo、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00478-q

  日期：1995.7

  The regioselective halogenation of pyridinium-N-(2'-pyridyl)aminide 1 with N-chloro, bromo or iodosuccinimide under mild conditions is described. The method, combined with a reduction of the N-N bond, allows an easy preparation of 5-halo and 3,5-dihalo-2-aminopyridines 4.
• <i>N</i>-Azinylpyridinium <i>N</i>-Aminides:  Intermediates for the Regioselective Synthesis of 3-Fluoro-2-aminopyridine Derivatives
  作者：Aránzazu García de Viedma、Valentín Martínez-Barrasa、Carolina Burgos、M. Luisa Izquierdo、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1021/jo9813540

  日期：1999.2.1