[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-isopropenyl-furan-3-yl]-methanol | 158151-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-isopropenyl-furan-3-yl]-methanol
• 英文别名: [2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-prop-1-en-2-ylfuran-3-yl]methanol
• CAS: 158151-08-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: VRKMBESDGOCUSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  303.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-isopropenyl-furan-3-yl]-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Tert-butyl-(3-ethenyl-4-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-isopropenyl-furan-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  呋喃类固醇（-）-维立丁和（-）-维立二醇的对映选择性化学合成

  摘要：

  本文中，我们描述了（-）-viridin和（-）-viridiol的简洁对映选择性化学合成。我们的收敛方法结合了两个相似复杂性的非手性片段，并采用对映选择性分子内Heck反应来设定全碳四元立体中心的绝对立体化学构型。为了完成这些对碱基和亲核试剂敏感的天然产物的合成，我们进行了精心策划的位点和非对映选择性氧化以及其他转化。我们的工作是第一个将这些目标作为单一对映体产生的工作。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02829