(3-Bromonaphthalen-2-yl)-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl]methanone | 158151-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-Bromonaphthalen-2-yl)-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl]methanone
• CAS: 158151-11-2
• 化学式: C₂₆H₂₉BrO₂Si
• 分子量: 481.505
• InChiKey: GKTYVZHTUIRORF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Bromonaphthalen-2-yl)-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl]methanone 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到3-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-11b-methyl-2-methylidene-1H-naphth[2',3':4,5]indeno(7,1-bc)furan-5(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴萘-2-羧酸 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3-Bromonaphthalen-2-yl)-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-ethenyl-3-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k