(S)-(+)-1-(1-naphthyl)-2,2-dimethylpropylamine | 324034-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(+)-1-(1-naphthyl)-2,2-dimethylpropylamine
• 英文别名: (S)-2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-amine；2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-amine；(1S)-2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-amine；(S)-2,2-Dimethyl-1-(1-naphthyl)propylamine；(1S)-2,2-dimethyl-1-naphthalen-1-ylpropan-1-amine
• CAS: 324034-56-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: FQTPRCXAYUOOGA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(1-naphthyl)-2,2-dimethylpropylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N,N'-bis((R)-2,2-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)propyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  二氨基膦氧化物配体使烯烃的不对称镍催化烃类氨基甲酰化成为可能

  摘要：

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja406730t
• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-(+)-1-(1-naphthyl)-2,2-dimethylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化酰胺的不对称分子内α-芳基化反应合成3,3-二取代的吲哚：反应发展和机理研究

  摘要：

  掺有手性N-杂环卡宾（NHC）配体的钯配合物催化酰胺的不对称分子内α-芳基化反应，生成3,3-二取代的羟吲哚。已经进行了全面的DFT研究，以深入了解这种转变的机制。氧化添加被证明是决定速率的，还原消除是对映选择性的决定。详细介绍了七个新的NHC配体的合成，并比较了它们的性能。其中之一，L8，在立体异构中心含有一个t Bu和一个1-萘基，被证明是优越的，并且在不对称合成15个新的螺-氧杂吲哚和3个氮杂-螺氧杂吲哚中通常非常高的收率（高达99） ％）和对映选择性（高达97％  ee; ee =对映体过量）。分离并氧化了[Pd（NHC）]到芳基卤化物键中形成的三种palladacycle中间体，并对其结构进行了表征（X射线）。使用这些中间体作为催化剂，表明烯烃添加剂在增加周转次数和频率中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201301572

文献信息

• Asymmetric Imine Hydroboration Catalyzed by Chiral Diazaphospholenes
  作者：Matt R. Adams、Chieh-Hung Tien、Robert McDonald、Alexander W. H. Speed

  DOI：10.1002/anie.201709926

  日期：2017.12.22

  first use of diazaphospholenes as chiral catalysts has been demonstrated with enantioselective imine hydroboration. A chiral diazaphospholene prepared in a simple three‐step synthesis from commercial materials has been shown to achieve the highest enantioselectivity for the hydroboration of alkyl imines with pinacolborane reported to date. Enantiomer ratios of up to 88:12 were obtained with low (2 mol %)

  对映选择性亚胺氢硼化已证明了二氮杂膦烯作为手性催化剂的首次使用。已证明，由市售材料通过简单的三步合成方法制备的手性二氮杂ol烯具有最高的对映选择性，迄今为止，据报道该化合物与频哪醇硼烷一起对烷基亚胺进行硼氢化。在低（2 mol％）催化剂负载下，可获得高达88:12的对映体比例。显示了使用这种主要基团催化方案进行不对称还原的20个实例，包括药物对雷沙吉兰和芬迪林的合成。
• Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles by Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular α-Arylation of Amides: Reaction Development and Mechanistic Studies
  作者：Dmitry Katayev、Yi-Xia Jia、Akhilesh K. Sharma、Dipshikha Banerjee、Céline Besnard、Raghavan B. Sunoj、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/chem.201301572

  日期：2013.9.2

  their performance is compared. One of them, L8, containing a tBu and a 1‐naphthyl group at the stereogenic centre, proved superior and was very efficient in the asymmetric synthesis of fifteen new spiro‐oxindoles and three azaspiro‐oxindoles often in high yields (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 97 % ee; ee=enantiomeric excess). Three palladacycle intermediates resulting from the oxidative addition

  掺有手性N-杂环卡宾（NHC）配体的钯配合物催化酰胺的不对称分子内α-芳基化反应，生成3,3-二取代的羟吲哚。已经进行了全面的DFT研究，以深入了解这种转变的机制。氧化添加被证明是决定速率的，还原消除是对映选择性的决定。详细介绍了七个新的NHC配体的合成，并比较了它们的性能。其中之一，L8，在立体异构中心含有一个t Bu和一个1-萘基，被证明是优越的，并且在不对称合成15个新的螺-氧杂吲哚和3个氮杂-螺氧杂吲哚中通常非常高的收率（高达99） ％）和对映选择性（高达97％  ee; ee =对映体过量）。分离并氧化了[Pd（NHC）]到芳基卤化物键中形成的三种palladacycle中间体，并对其结构进行了表征（X射线）。使用这些中间体作为催化剂，表明烯烃添加剂在增加周转次数和频率中起着重要的作用。
• Chiral N-Heterocyclic Carbene Borane Complexes: Synthesis and Structural Analysis
  作者：Dipshikha Banerjee、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1021/om201087n

  日期：2012.1.23

  A new family of chiral N-heterocyclic carbene borane complexes was synthesized starting from their corresponding imidazolium salts. The complexes were fully characterized. X-ray crystal structures of the complexes were obtained.

  从它们相应的咪唑鎓盐开始，合成了一个新的手性N-杂环卡宾硼烷配合物家族。配合物已得到充分表征。得到配合物的X射线晶体结构。
• Preparation of enantiomers of 1-(1-naphthyl)-2,2-dimethylpropylamine and their behaviour as chiral solvating agents: study of diastereochemic association by Job's plots and intermolecular NOE measurements
  作者：A Port、A Virgili、A Alvarez-Larena、J.F Piniella

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00334-7

  日期：2000.9

  Enantiomers of 1-(1-naphthyl)-2,2-dimethylpropylamine have been obtained and considered as chiral solvating agents against several compounds. The formed complexes have been studied with the aid of the nuclear Overhauser effect and its stoichiometry by the method of continuous variations. Two diastereoisomeric complexes present similar geometry of association by pi-pi -stacking of the aromatic rings and by hydrogen bonding of the functional groups. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diaminophosphine Oxide Ligand Enabled Asymmetric Nickel-Catalyzed Hydrocarbamoylations of Alkenes
  作者：Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/ja406730t

  日期：2013.8.14

  Chiral trivalent phosphorus species are the dominant class of ligands and the key controlling element in asymmetric homogeneous transition-metal catalysis. Here, novel chiral diaminophosphine oxide ligands are described. The arising catalyst system with nickel(0) and trimethylaluminum efficiently activates formamide C-H bonds under mild conditions providing pyrrolidones via intramolecular hydrocarbamoylation

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。