1-(1-naphthyl)-2,2-dimethylpropylidenamine | 145614-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-2,2-dimethylpropylidenamine
• 英文别名: 1-(1-naphthyl)-2,2-dimethylpropylimine；2,2-Dimethyl-1-naphthalen-1-ylpropan-1-imine
• CAS: 145614-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: JPRLKIGLAINRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-2,2-dimethylpropylidenamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1N-[1-(1-naphthyl)-2,2-dimethyl-(1R)-propyl]-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-(2R)-propylamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomers of 1-(1-naphthyl)-2,2-dimethylpropylamine and their behaviour as chiral solvating agents: study of diastereochemic association by Job's plots and intermolecular NOE measurements

  摘要：

  Enantiomers of 1-(1-naphthyl)-2,2-dimethylpropylamine have been obtained and considered as chiral solvating agents against several compounds. The formed complexes have been studied with the aid of the nuclear Overhauser effect and its stoichiometry by the method of continuous variations. Two diastereoisomeric complexes present similar geometry of association by pi-pi -stacking of the aromatic rings and by hydrogen bonding of the functional groups. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00334-7
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 、 1-溴代萘 在 magnesium 作用下， 生成 1-(1-naphthyl)-2,2-dimethylpropylidenamine
  参考文献：
  名称：

  合成具有布替萘芬结构元件构象固定的潜在角鲨烯环氧化酶抑制剂

  摘要：

  报道了萘甲胺 6b-h 的合成，其中将空间要求增加的取代基引入 α 位置以进行构象固定。由于萘基烷酮 3 与胺 9 和 10 的还原胺化现在可以在非常有限的范围内使用，因此首先以各种方式合成 α-取代萘甲胺 2 和 4 作为合适的中间体，然后才合成所需的 N 取代模式目标化合物通过合适的 - 主要是还原 - 烷基化方法建立。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260607

文献信息

• Spontaneous Cyclization of <i>peri</i>-Diiminonaphthalenes Leading to the Formation of Benzo[<i>de</i>]isoquinolines and Stable Benzo[<i>de</i>]isoquinoliniums
  作者：Dmitrii O. Tolochenko、Semyon V. Tsybulin、Artyom A. Yakubenko、Elena Yu. Tupikina、Alexander S. Antonov

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00035

  日期：2023.2.17

  studied. Instead of the expected peri-diimines, the reaction leads to the formation of three types of benzo[de]isoquinolines. Treatment of unsubstituted 1,8-dilithionaphthalene with aromatic nitriles results in the formation of 1-amino-1,3-diaryl-1H-benzo[de]isoquinolines. In contrast, 4,5-dilithio-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene gives an aromatic isoquinolonium cation via elimination of ammonia under

  研究了环二锂萘与有机氰化物的相互作用。该反应导致形成三种类型的苯并[ de ]异喹啉，而不是预期的周二亚胺。用芳香族腈处理未取代的 1,8-二锂萘会导致形成 1-氨基-1,3-二芳基-1 H -苯并[ de ]异喹啉。相反，4,5-dilithio-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene 通过在相同条件下消除氨产生芳族异喹啉阳离子。在用叔丁基氰化物处理后，两种二锂萘都会转变为 1-amino-3,4-di- tert -butyl-4 H -benzo[de ]异喹啉。观察到的反应性得到了量子化学计算的支持。
• Casarini, Daniele; Lunazzi, Lodovico; Macciantelli, Dante, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 8, p. 1363 - 1370
  作者：Casarini, Daniele、Lunazzi, Lodovico、Macciantelli, Dante

  DOI：——

  日期：——
• Synthese potentieller Squalenepoxidase-Hemmer mit konformativer Fixierung der Strukturelemente desButenafins
  作者：Peter Stanetty、Herbert Wallner

  DOI：10.1002/ardp.19933260607

  日期：——

  Es wird über die Synthese der Naphthalinmethanamine 6b‐h berichtet, bei denen zur konformativen Fixierung Substituenten mit zunehmendem Raumerbedarf in die α‐Position eingeführt wurden. Da die reduktive Aminierung der Naphthylalkanone 3 mit den Aminen 9 bzw. 10 nun sehr beschränkt einsetzbar war, wurden als geeignete Zwischenprodukte zunächst α‐substituierte Naphthalinmethanamine 2 und 4 auf verschiedenen

  报道了萘甲胺 6b-h 的合成，其中将空间要求增加的取代基引入 α 位置以进行构象固定。由于萘基烷酮 3 与胺 9 和 10 的还原胺化现在可以在非常有限的范围内使用，因此首先以各种方式合成 α-取代萘甲胺 2 和 4 作为合适的中间体，然后才合成所需的 N 取代模式目标化合物通过合适的 - 主要是还原 - 烷基化方法建立。
• Preparation of enantiomers of 1-(1-naphthyl)-2,2-dimethylpropylamine and their behaviour as chiral solvating agents: study of diastereochemic association by Job's plots and intermolecular NOE measurements
  作者：A Port、A Virgili、A Alvarez-Larena、J.F Piniella

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00334-7

  日期：2000.9

  Enantiomers of 1-(1-naphthyl)-2,2-dimethylpropylamine have been obtained and considered as chiral solvating agents against several compounds. The formed complexes have been studied with the aid of the nuclear Overhauser effect and its stoichiometry by the method of continuous variations. Two diastereoisomeric complexes present similar geometry of association by pi-pi -stacking of the aromatic rings and by hydrogen bonding of the functional groups. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.