N-mesitylphenylpivalamide | 19699-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-mesitylphenylpivalamide
• 英文别名: N-mesitylpivalamide；2,2-dimethyl-N-(2,4,6-trimethylphenyl)propanamide
• CAS: 19699-10-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• mdl: MFCD00124402
• 分子量: 219.327
• InChiKey: VIZITWCQKFOVLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-mesitylphenylpivalamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 5,7-Dimethyl-2-tert.-butyl-indol
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体芳基-对-奎宁酮的有机催化对映选择性合成：面向多元联苯二酚合成的平台分子。

  摘要：

  这里介绍的是一类新型的轴向手性芳基对苯二酚，作为制备非C 2对称联芳基二醇的平台分子。两套芳基的p通过手性磷酸的装置具有显着的enantiocontrol合成-quinone框架催化对映选择性芳基化p通过中央到外轴手性转换-quinones。然后，这些芳基对苯醌被用于获得具有高度保留的对映体纯度的各种高度官能化的非C 2对称联芳基二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004671
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butyl-N'-(2,4,6-trimethylphenyl)-S-phenylisothiourea 、 三甲基乙酸 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 仲丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-mesitylphenylpivalamide
  参考文献：
  名称：

  胺活化：由异硫脲和羧酸合成N-（杂）芳基酰胺

  摘要：

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02247

文献信息

• Nitrosoacetylenes
  作者：E. Robson、J. M. Tedder、D. J. Woodcock

  DOI：10.1039/j39680001324

  日期：——

  Nitrosoacetylenes have been prepared by the reaction of nitrosyl chloride with metal acetylides in solution at low temperatures. The nitroso-compounds undergo complex rearrangements when the solution is allowed to warm to room temperature. The nature of two of these rearrangements has been elucidated.

  亚硝基乙炔已经通过亚硝酰氯与金属乙炔化物在低温下的溶液反应制得。当溶液温热至室温时，亚硝基化合物会经历复杂的重排。已经阐明了其中两个重排的性质。
• Facile Synthesis of Phosphaamidines and Phosphaamidinates using Nitrilium Ions as an Imine Synthon
  作者：Tom van Dijk、Sebastian Burck、Mark K. Rong、Amos J. Rosenthal、Martin Nieger、J. Chris Slootweg、Koop Lammertsma

  DOI：10.1002/anie.201405027

  日期：2014.8.18

  Readily accessible nitrilium triflates are convenient imine building blocks for the expedient synthesis of a novel class of 1,3‐P,N ligands as demonstrated for the reaction with primary phosphanes. This procedure allows variation of all substituents. X‐ray crystal structures are reported for nitrilium ions, phosphaamidines, and three phosphaamidinate complexes. The lithium phosphaamidinate is N coordinated

  易于获得的腈三氟甲磺酸盐是方便的亚胺结构单元，可方便地合成新型1,3-P，N配体，如与伯膦反应所证明的那样。该程序允许所有取代基的变化。报道了硝酸根离子，磷idine和三种磷酰胺盐配合物的X射线晶体结构。磷酰胺酸锂是N配位的，它与[AuCl（tht）]（tht =四氢噻吩）的反应产生独特的P桥金三聚体，而P，N呈双齿状的络合物则来自[RhCl（cod）} 2 ]。腈离子方法可将1,3-P，N动机扩展为双（亚氨基）膦，双（亚氨基）膦是有价值的β-二酮基配体的中性磷类似物。
• A Meta-Selective Copper-Catalyzed C–H Bond Arylation
  作者：Robert J. Phipps、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.1169975

  日期：2009.3.20

  For over a century, chemical transformations of benzene derivatives have been guided by the high selectivity for electrophilic attack at the ortho/para positions in electron-rich substrates and at the meta position in electron-deficient molecules. We have developed a copper-catalyzed arylation reaction that, in contrast, selectively substitutes phenyl electrophiles at the aromatic carbon–hydrogen sites

  一个多世纪以来，苯衍生物的化学转化一直受到富电子底物邻位/对位和缺电子分子间位的亲电攻击的高选择性指导。我们开发了一种铜催化的芳基化反应，相反，该反应在芳族碳氢位点选择性地取代苯基亲电试剂，与酰胺取代基间位。这种以前难以捉摸的转化类别适用于范围广泛的芳香族化合物。
• Electron Transfer Chain Reactions in the Alkylation of Isonitriles by Alkylmercury Halides.
  作者：Glen A. Russell、Ragine Rajaratnam、Ping Chen、Olle Matsson、Jadwiga Trocha-Grimshaw、Ole Hammerich、Inger Søtofte、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0528

  日期：——

  Imidoyl (PhN=CR.) or acyl (RCO.) radicals undergo electron transfer to alkylmercury halides in Me2SO or PhH solution. Addition of t-Bu-. or i-Pr-. to isonitriles followed by electron transfer forms the nitrilium ion which is converted into the amide in Me2SO; into the imidoyl halide in PhH, and into the amidine in PhH solution containing primary or secondary amines.
• Amine Activation: Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)arylamides from Isothioureas and Carboxylic Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Sergey Sergeyev、Philippe Franck、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02247

  日期：2016.9.16

  A novel method for N-(hetero)arylamide synthesis based on rarely explored amine activation, rather than classical acid activation, is reported. The activated amines are easily prepared using a three-component reaction with commercial reagents. The new method shows a broad scope including challenging amides not (efficiently) accessible via classical protocols.

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。