N-ethyl-4-methoxy-N-phenylaniline | 92115-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethyl-4-methoxy-N-phenylaniline
• CAS: 92115-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: PFQTYSWASRTLIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-4-methoxy-N-phenylaniline 在 盐酸 作用下， 反应 0.33h， 以84%的产率得到9-ethyl-1,2,4,9-tetrahydro-carbazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel photoreaction of N-alkyl(p-methoxyphenyl)arylamines assisted by protic acids

  摘要：

  据报道，在二氢咔唑中间体质子化的辅助下，通过连续的形式[1,5]氢、[1,3]氢转移和质子辅助水解，从 N-烷基（对甲氧基苯基）芳基胺（1a-1f）到 1,2,4-三氢（4aH）-咔唑-3-酮（2a-2f）发生了一种新颖的光化学转化。

  DOI：

  10.1039/b108385f
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-N-羟基苯胺 在 Li₂CoCl₄ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-ethyl-4-methoxy-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  N-羟胺苯甲酸酯的钴催化新戊酸芳基和杂芳基锌的亲电胺化反应

  摘要：

  芳基-和三甲基乙酸盐heteroarylzinc可胺化以Ó在存在-benzoylhydroxylamines在25℃下2-4小时内2.5-5.0％氯化钴2 ⋅2的LiCl以提供相应的以良好的收率叔芳基化或heteroarylated胺。这种亲电胺化作用还提供了二芳基胺和芳基（杂芳基）胺的通道。使用该钴催化的胺化反应作为关键步骤，可以分六个步骤制备新的候选结核病药物（Q203），使总收率达到56％。

  DOI：

  10.1002/anie.201710931

文献信息

• Condensations of 1,4-Cyclohexanediones and Secondary Aromatic Amines. The Formation of Alkyldiarylamines and Triarylamines
  作者：Kazuo Haga、Masayuki Oohashi、Ryohei Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.57.1586

  日期：1984.6

  Condensation of 1,4-cyclohexanedione with N-alkylarylamines gives N-alkyl-N-arylanilines, and that with diarylamines gives triarylamines. A mechanism involving dehydration of monoenamines of the 1,4-dione is proposed for the reaction. Relative rates of substituted N-ethylanilines on competitive reactions plotted vs. Hammet’s σ values gave −2.0 as the ρ value. In separate reactions, however, a different

  1,4-环己二酮与N-烷基芳基胺缩合得到N-烷基-N-芳基苯胺，与二芳基胺缩合得到三芳基胺。该反应提出了一种涉及 1,4-二酮单烯胺脱水的机制。相对于 Hammet σ 值绘制的竞争反应中取代 N-乙基苯胺的相对比率给出 -2.0 作为 ρ 值。然而，在单独的反应中，产率有不同的趋势，即与对氯和对硝基衍生物反应的容易程度。这种差异是根据用作实际催化剂的胺的共轭酸的酸度来解释的。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Bromides Utilizing Arene−Chromium Complexes as Ligands
  作者：Ken Kamikawa、Suguru Sugimoto、Motokazu Uemura

  DOI：10.1021/jo981327+

  日期：1998.11.1

  The arene-chromium complexes of o-diphenylphosphino alpha-phenylethylamine or a-phenylethyl methyl ether derivatives were examined with regard to their activity as ligands for palladium(0)-catalyzed aryl amination of aryl bromides with a variety of amines. Both steric and electronic factors were found to be significant for the efficient palladium-catalyzed aryl amination reactions. Modulation of the inductive capacity of the arylphosphine atom was achieved by photoinduced ligand exchange of one carbonyl of the chromium tripode in the presence of electron-donating triphenylphosphine or phosphite. Among these arene-chromium ligands, the use of the monophosphineor monophosphite-(dicarbonyl)chromium of N,N-dimethyl alpha-(o-diphenylphosphino)phenylethylamine and methyl alpha-(o-diphenylphosphino)phenylethyl ether produced the palladium(0)-catalyzed aryl amination products with cyclic amines or acyclic secondary amines in high yields; the corresponding strong electron-withdrawing tricarbonylchromium complex resulted in a modest yield of the aryl amination.
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Bromides:  Use of Phosphinoether Ligands for the Efficient Coupling of Acyclic Secondary Amines
  作者：Jean-François Marcoux、Seble Wagaw、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo9622946

  日期：1997.3.1
• HAGA, KAZUO;OOHASHI, MASAYUKI;KANEKO, RYOHEI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 6, 1586-1590
  作者：HAGA, KAZUO、OOHASHI, MASAYUKI、KANEKO, RYOHEI

  DOI：——

  日期：——
• US4003898A
  申请人：——

  公开号：US4003898A

  公开（公告）日：1977-01-18