naphthalen-1-ylmethyl pivalate | 72681-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-ylmethyl pivalate
• 英文别名: (Naphthalen-1-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate；naphthalen-1-ylmethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 72681-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: NPZJDWAPUODSLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯 、 naphthalen-1-ylmethyl pivalate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到1-((perfluorophenyl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化生成氟苯和杂芳烃的直接C–H / C–O交叉偶联

  摘要：

  公开了镍催化的苄醇衍生物与氟苯和杂芳烃的直接C / H / C-O交叉偶联。这种转化为合成这些有价值的含杂原子的化合物提供了一种直接有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol503607h
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 naphthalen-1-ylmethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  镍催化新戊酸酯和烯丙基新戊酸酯的氰化

  摘要：

  据报道，使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和亚化学计量的Zn（CN）2，镍催化的苄基和烯丙基新戊酸酯的氰化反应。发现烯烃添加剂可抑制催化作用，这表明避免β-氢化物消除副反应对于生产催化至关重要。对映体富集的烯丙基酯经历对映体特异性交叉偶联以产生对映体富集的烯丙基腈。该方法被用于从市售起始原料有效合成（±）-萘普生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01763

文献信息

• Nickel-Catalyzed α-Benzylation of Arylacetonitriles <i>via</i> CO Activation
  作者：Jing Xiao、Jia Yang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/adsc.201500822

  日期：2016.3.3

  Efficient Ni‐catalyzed direct cross‐couplings of benzylic alcohol derivatives with arylacetonitriles via CO activation are described. Various α‐benzylated arylacetonitriles including those with functional groups can be prepared under mild reaction conditions.

  高效的Ni催化的苄醇衍生物的直接交叉偶联用arylacetonitriles经由Ç  Ò活化中描述。可以在温和的反应条件下制备各种α-苄基芳基乙腈，包括带有官能团的芳基乙腈。
• Nickel-catalyzed synthesis of (E)-olefins from benzylic alcohol derivatives and arylacetonitriles via C–O activation
  作者：Jing Xiao、Jia Yang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c5cc10005d

  日期：——

  An efficient Ni-catalyzed synthesis of (E)-olefins using the readily available benzylic alcohol derivatives and arylacetonitriles is described. This transformation should proceed via a tandem process involving nickel-catalyzed cross coupling via C–O activation and subsequent stereoselective E2 elimination.

  描述了一种高效的镍催化合成方法，使用易得的苄基醇衍生物和芳基乙腈合成(E)-烯烃。这种转化应该通过涉及镍催化的交叉偶联，通过C-O活化和随后的立体选择性E2消除的串联过程进行。
• Ni-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Unactivated Phenol and Phenylmethanol Derivatives
  作者：Quan Chen、Aizhen Wu、Shengxiang Qin、Meiqi Zeng、Zhiping Le、Zhaohua Yan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800729

  日期：2018.9.3

  Ni‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling of potassium polyfluorobenzoates with unactivated phenol and phenylmethanol derivatives is described. This novel transformation provides a practical and efficient protocol towards the synthesis of important polyfluorobiaryls and polyfluorinated diarylmethanes, and greatly enlarges the range of electrophiles utilized in decarboxylative coupling. Remarkably, preliminary

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。
• Direct Synthesis of Thioethers from Carboxylates and Thiols Catalyzed by FeCl₃
  作者：Kunuru Venkatesham、Chitturi Bhujanga Rao、Chanti Babu Dokuburra、Richard A. Bunce、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02143

  日期：2015.11.20

  A new and efficient method has been developed for the synthesis of thioethers from carboxylates and thiols. The reaction proceeds via a Fe(III)-catalyzed direct displacement of carboxylates from benzylic or allylic esters by heterocyclic thiols. Short reaction times, good to excellent yields of products, and few side reactions are the significant features of the new protocol.

  已经开发了一种新的有效方法，用于从羧酸盐和硫醇合成硫醚。该反应通过杂环硫醇通过Fe（III）催化的羧酸酯从苄基或烯丙基酯直接置换而进行。新协议的显着特点是反应时间短，产品收率好至极好，副反应少。
• Ni(<scp>ii</scp>) source as a pre-catalyst for the cross-coupling of benzylic pivalates with arylboronic acids: facile access to tri- and diarylmethanes
  作者：Qiang Chen、Xin-Heng Fan、Li-Peng Zhang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1039/c4ra16452k

  日期：——

  Various di- and triarylmethanes were synthesized via Ni^II–(σ-aryl) complex-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of benzylic pivalates with arylboronic acids under mild conditions.

  通过Ni^II-(σ-aryl)复合物催化的苯基皮酸与芳基硼酸在温和条件下发生的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，合成了各种二芳基和三芳基甲烷。