tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate | 1447464-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 1447464-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₃
• 分子量: 283.755
• InChiKey: WANJVPPFSFVCBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以23%的产率得到tert-butyl (2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷醇氧化解构为α-氨基酮。

  摘要：

  已经通过易于扩展的方案开发了通过氮杂环丁烷醇的氧化解构反应的银介导的α-氨基酮的合成，分离产率高达80％。氮杂环丁烷醇易于一步合成，并且可以充当这些药学上相关的合成子的保护基。此外，提供了机械学见解，这些数据表明，转化可能通过烷氧基的β断裂，随后的氧化和C–N裂解生成的α-酰胺基进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00986
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7-methoxy-7-methyl-8-oxa-2,5,6-triazaspiro[3.4]oct-5-ene-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过恶二唑啉向不稳定的重氮化合物的通用途径及其在芳烷基交叉偶联反应中的用途。

  摘要：

  作为一种有效的无金属碳-碳键形成方法，最近出现了易于获得的硼酸和重氮化合物的偶联。然而，迄今为止，以温和的方式形成不稳定的重氮化合物伴侣的困难限制了它们的一般用途和转化范围。在这里，我们报道了恶二唑啉作为前体的应用，它使用流式紫外光解法生成不稳定的重氮化合物家族，并首次用于不同的原去硼和氧化C（sp2）-C（sp3）交叉偶联过程中，具有出色的功能组容忍度。

  DOI：

  10.1002/anie.201710445

文献信息

• Stereoselective Access to Azetidine-Based α-Amino Acids and Applications to Small Peptide Synthesis
  作者：Felix Reiners、Emanuel Joseph、Benedikt Nißl、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03131

  日期：2020.11.6

  Non-natural azetidine-based amino acids (Aze) present interesting features in protein engineering. A simple organometallic route toward unsaturated carboxylic acid precursors is presented. Subsequent metal-catalyzed asymmetric reduction allowed for the synthesis of a new library of 2-azetidinylcarboxylic acids, which were finally employed in the formation of small peptide chains.

  基于非天然氮杂环丁烷的氨基酸 (Aze) 在蛋白质工程中呈现出有趣的特征。提出了一种制备不饱和羧酸前体的简单有机金属途径。随后的金属催化不对称还原允许合成新的 2-氮杂环丁基羧酸库，最终用于形成小肽链。
• Deconstructive isomerization of azetidinols <i>via</i> C–C bond cleavage enabled by N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis
  作者：Zhen Wang、Xue Chen、Yunayuan Hu、Huiling Li、Yun-Fang Yang、Yunkui Liu、Hongwei Jin、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d2cc03104c

  日期：——

  Herein, we describe an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed deconstructive isomerization of azetidinols via an inert C–C bond cleavage. It provides a direct and supplementary pathway to access α-amino ketone and oxazol-2-one derivatives in moderate to good yields. DFT calculation supports the proposed mechanism in which NHC undergoes a concerted proton transfer and ring-opening process. This reaction

  在此，我们描述了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的氮杂环丁醇通过惰性 C-C 键断裂进行解构异构化。它提供了一种直接和补充途径，以中等至良好的收率获得 α-氨基酮和 oxazol-2-one 衍生物。DFT 计算支持所提出的 NHC 经历协调的质子转移和开环过程的机制。该反应具有非金属催化、反应操作简单、区域选择性好和克级合成等特点。
• 3-Aryl-3-arylmethoxyazetidines. A new class of high affinity ligands for monoamine transporters
  作者：Amber Thaxton、Sari Izenwasser、Dean Wade、Edwin D. Stevens、David L. Mobley、Vivian Jaber、Stacey A. Lomenzo、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.071

  日期：2013.8

  A series of 3-aryl-3-arylmethoxy-azetidines were synthesized and evaluated for binding affinities at dopamine and serotonin transporters. The 3-aryl-3-arylmethoxyazetidines were generally SERT selective with the dichloro substituted congener 7c (K-i = 1.0 nM) and the tetrachloro substituted derivative 7i (K-i = 1.3 nM) possessing low nanomolar affinity for the SERT. The 3-(3,4-dichlorophenyl-3-phenylmethoxyazetidine (7g) exhibited moderate affinity at both DAT and SERT transporters and suggests that substitution of the aryl rings can be used to tune the mononamine transporter affinity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Simple 3,3-Diarylazetidines from <i>N</i>-Boc-3-arylazetidinols Using Friedel–Crafts Arylation Conditions
  作者：Madhurima Das、Amber Weissenfluh、Nam Ly、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00454

  日期：2020.6.19

  A synthesis of 3,3-diarylazetidines from N-Boc-3-aryl-3-azetidinols using Friedel-Crafts arylation conditions with AlCl3 is described. A series of substituted diarylazetidines were readily prepared and isolated as the oxalate salts in high yield and high purity. The 3,3-diarylazetidine oxalates were then easily converted into N-allcyl and N-acyl analogues (RX, NaHCO3/DMF/100 degrees C) in high overall yields.
• CN115490624
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——