O-3-pyridyl N-phenylcarbamate | 110520-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-3-pyridyl N-phenylcarbamate
• 英文别名: phenyl-carbamic acid-[3]pyridyl ester；Phenyl-carbamidsaeure-[3]pyridylester；Pyridin-3-yl phenylcarbamate；pyridin-3-yl N-phenylcarbamate
• CAS: 110520-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00087918
• 分子量: 214.224
• InChiKey: UPRPNGGSKFBCOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  338.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-3-pyridyl N-phenylcarbamate 、 N-(2-溴乙基)-苯甲酰胺 在 乙醇 作用下， 生成 1-(2-benzoylamino-ethyl)-3-phenylcarbamoyloxy-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Ueda et al., Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 371,372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 异氰酸苯酯 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以85%的产率得到O-3-pyridyl N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  重症肌无力的长效抗胆碱酯酶：新斯的明、吡啶斯的明和毒扁豆碱的季苯氨基甲酸酯的合成和活性

  摘要：

  硫酸新斯的明 ( 6 ) 和溴化吡啶斯的明 ( 8 )的N-单苯基氨基甲酸酯类似物及其前体 ( 5 )、( 7 ) 和(-)-苯丝氨酸的N (1)-甲基铵类似物 ( 12 )、( -)-托丝氨酸 ( 14 )、(-)-cymserine ( 16 ) 和(-)-phenethylcymserine ( 18 ) 被合成以产生乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶的长效外周抑制剂。它们对人酶的离体胆碱酯酶抑制的评价，结果证实，而化合物5 - 8只拥有边际活性，12，14，16和18被证明是有效的抗胆碱酯酶。在啮齿动物中确定了延长的胆碱酯酶抑制持续时间，使它们作为重症肌无力的长效药物具有潜在的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.022

文献信息

• Long-acting anticholinesterases for myasthenia gravis: synthesis and activities of quaternary phenylcarbamates of neostigmine, pyridostigmine and physostigmine
  作者：Qian-sheng Yu、Harold W. Holloway、Weiming Luo、Debomoy K. Lahiri、Arnold Brossi、Nigel H. Greig

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.022

  日期：2010.7

  of (−)-phenserine (12), (−)-tolserine (14), (−)-cymserine (16) and (−)-phenethylcymserine (18) were synthesized to produce long-acting peripheral inhibitors of acetylcholinesterase or butyrylcholinesterase. Evaluation of their cholinesterase inhibition against human enzyme ex vivo demonstrated that, whereas compounds 5–8 possessed only marginal activity, 12, 14, 16 and 18 proved to be potent anticholinesterases

  硫酸新斯的明 ( 6 ) 和溴化吡啶斯的明 ( 8 )的N-单苯基氨基甲酸酯类似物及其前体 ( 5 )、( 7 ) 和(-)-苯丝氨酸的N (1)-甲基铵类似物 ( 12 )、( -)-托丝氨酸 ( 14 )、(-)-cymserine ( 16 ) 和(-)-phenethylcymserine ( 18 ) 被合成以产生乙酰胆碱酯酶或丁酰胆碱酯酶的长效外周抑制剂。它们对人酶的离体胆碱酯酶抑制的评价，结果证实，而化合物5 - 8只拥有边际活性，12，14，16和18被证明是有效的抗胆碱酯酶。在啮齿动物中确定了延长的胆碱酯酶抑制持续时间，使它们作为重症肌无力的长效药物具有潜在的兴趣。
• [DE] GUANIDINDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS NEUROPEPTID FF REZEPTOR-ANTAGONISTEN<br/>[EN] GUANIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS NEUROPEPTIDE FF RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE GUANIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU NEUROPEPTIDE FF
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004083218A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Guanidinderivate der Formel (I) worin: A eine Kette von 3-6 gegebenenfalls substituierten C-Atomen bedeutet, wovon eines durch -N(R') - oder -O- ersetzt sein kann; und R' Wasserstoff oder einen Substituenten bedeutet; wobei das Ringgerüst nur die beiden Doppelbindungen des Thiazolbausteins enthält; pharmazeutisch verwendbare Säureadditionssalze von basischen Verbindungen der Formel (I), pharmazeutisch verwendbare Salze von saure Gruppen enthaltenden Verbindungen der Formel (I) mit Basen, pharmazeutisch verwendbare Ester von Hydroxy- oder Carboxygruppen enthaltenden Verbindungen der Formel (I) sowie Hydrate oder Solvate davon; sind teilweise bekannt und teilweise neu und wirken als Neuropeptid FF Rezeptor-Antagonisten. Sie eignen sich zur Behandlung von Schmerz und Hyperalgesie, sowie auch von Entzugserscheinungen bei Alkohol-, Psychopharmaka- und Nicotinabhängigkeit und zur Verbesserung oder Aufhebung dieser Abhängigkeiten, zur Regulierung der Insulin Freisetzung, der Nahrungsaufnahme, von Gedächtnisfunktionen, des Blutdrucks, und des Elektrolyt- und Energiehaushaltes und zur Behandlung der Harninkontinenz. Sie können nach allgemein üblichen Methoden hergestellt und zu Arzneimitteln verarbeitet werden.

  化合物的结构式（I）中：A表示由3-6个可能被取代的C原子链组成，其中一个可以被-N（R'）-或-O-取代；R'表示氢或取代基；其中环结构仅包含噻唑基团的两个双键；化合物（I）的碱性化合物的药用酸盐，化合物（I）含有酸基团的药用盐与碱的盐，化合物（I）含有羟基或羧基的酯的药用盐以及其水合物或溶剂合物；部分已知部分新颖，并作为神经肽FF受体拮抗剂发挥作用。它们适用于治疗疼痛和过度疼痛，以及酒精、精神药物和尼古丁依赖的戒断症状，以及改善或消除这些依赖，调节胰岛素释放、食物摄入、记忆功能、血压、电解质和能量平衡，以及治疗尿失禁。它们可以按照通常的方法制备并加工成药物。
• Haworth; Lamberton; Woodcock, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 179
  作者：Haworth、Lamberton、Woodcock

  DOI：——

  日期：——
• GUANIDINDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS NEUROPEPTID FF REZEPTOR-ANTAGONISTEN
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1608662A1

  公开（公告）日：2005-12-28
• Ueda et al., Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 371,372
  作者：Ueda et al.

  DOI：——

  日期：——