1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-one O-methyl oxime | 917508-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: Methylcyclohexyl-O-methylketoxim；cyclohexenyl-ethanone O-methyl-oxime；1-(cyclohexen-1-yl)-N-methoxyethanimine
• CAS: 917508-30-6
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: DZZMTJGIEOJJOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-one O-methyl oxime 在 溴 作用下， 生成 1-(1,2-Dibromo-cyclohexyl)-ethanone O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  Reactions of .alpha.,.beta.-dibromo oximes and related compounds with nitrosyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00941a009
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环已烯 、 3-氯苯甲酰乙腈 在 氮气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole microbiocides

  摘要：

  化合物的公式(I)，其中R1为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R2为C1-C4烷基；R3为氢或卤素；R4为氢，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R5为氢，卤素，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；G1为环己烯基，可以是单取代或多取代的，取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C3-C6环烷基和苯基；所述的环己烯基可以与C1-C4烷基组成一个可以是单取代或多取代的双环系统，其取代基为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，C3-C6环烷基和苯基；适用于用作微生物杀菌剂。

  公开号：

  US08536215B2

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct Arylation of C–H Bonds with Diaryliodonium Salts
  作者：Pan Gao、Wei Guo、Jingjing Xue、Yue Zhao、Yu Yuan、Yuanzhi Xia、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b06758

  日期：2015.9.30

  arylation of complex compounds. Mechanistic studies by density functional theory calculations suggested that the sp(3) C-H activation was realized by a triflate-involved concerted metalation-deprotonation process, and the following oxidation of Ir(III) to Ir(V) is the most favorable when a bistriflimide is contained in the diaryliodonium salt. Calculations indicated that both steps are enabled by initial anion

  通过开发一种新的 Ir(III) 催化的 CC 交叉偶联，已经建立了一种将酮肟、含氮杂环、各种芳烃和烯烃中的 sp(2) 和 sp(3) CH 键直接芳基化的通用方法。该芳基化的关键取决于适当的催化剂选择和使用二芳基碘鎓Triflate Salts作为偶联伴侣。这种转化具有良好的官能团兼容性，可以作为复杂化合物后期 CH 芳基化的有力合成工具。通过密度泛函理论计算的机理研究表明 sp(3) CH 活化是通过三氟甲磺酸酯参与的协同金属化-去质子化过程实现的，当双氟甲磺酰亚胺包含在二芳基碘鎓盐中。
• <scp>Regio‐Divergent</scp> C—H Alkynylation with Janus Directing Strategy <i>via</i> Ir( <scp>III</scp> ) Catalysis
  作者：Xianwei Li、Guangxin Liang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000204

  日期：2020.9

  Directing strategy has been extensively exploited to maintain activity and selectivity for the rapid access to functionalized molecules and pharmaceutical targets. However, ‘one‐to‐one’ activation model was usually achieved through traditional directing strategy. Herein, we achieved ‘one‐to‐two’ activation model by slight modification of simple and practical ketoxime and amide functionality. With judicious

  指导策略已得到广泛利用，以保持活性和选择性，以快速获得功能化分子和药物靶标。但是，“一对一”激活模型通常是通过传统的指导策略来实现的。在这里，我们通过对简单而实用的酮肟和酰胺功能进行一些修改，实现了“一对二”激活模型。通过明智地选择导向基团，实现了Csp 3 -H和Csp 2 -H键的炔基化反应，更重要的是，实现了脱氢的Csp 3 -H炔基化，从而实现了药物在区域上的分散后期修饰。
• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Acetoxylation via Electrochemical Oxidation
  作者：Yi-Qian Li、Qi-Liang Yang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei、Dayong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01138

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed arene C(sp2)–H acetoxylation has emerged as a powerful tool to construct a carbon–oxygen (C–O) bond. However, the requirement of stoichiometric chemical oxidants for this transformation possesses a significant disadvantage. To solve this fundamental problem, we now report an anodic oxidation strategy to achieve arene C(sp2)–H acetoxylation.

  钯催化的芳烃C（sp 2）-H乙酰氧基化已成为构建碳-氧（C-O）键的强大工具。然而，这种转化需要化学计量的化学氧化剂具有明显的缺点。为了解决这个基本问题，我们现在报告一种阳极氧化策略，以实现芳烃C（sp 2）–H乙酰氧基化。
• [EN] PYRAZOLE MICROBIOCIDES<br/>[FR] PYRAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011101256A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Compounds of formula (I) wherein R1 is C1-C4alkyl or C1-C4haloalkyl; R2 is C1-C4alkyl; R3 is hydrogen or halogen; R4 is hydrogen, C1-C4alkyl or C1-C4haloalkyl; R5 is hydrogen, halogen, C1-C4alkyl or C1-C4haloalkyl; G1 is a cyclohexenyl group which is mono- or polysubstituted by substituents selected from the group consisting of C1-C6alkyl, C1-C6alkoxy, C3-C6cycloalkyl and phenyl; said cyclohexenyl group can form together with a C1-C4alkylene group a bicyclic system which can be mono- or polysubstituted by by substituents selected from the group consisting of C1-C6alkyl, C1-C6alkoxy, C3-C6cycloalkyl and phenyl; are suitable for use as microbiocides.

  公式(I)的化合物，其中R1是C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R2是C1-C4烷基；R3是氢或卤素；R4是氢，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R5是氢，卤素，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；G1是一个环己烯基团，该环己烯基团可以由C1-C4亚烷基与一个双环系统共同形成，可以由选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基和苯基的取代基进行单取代或多取代；适合用作微生物杀灭剂。
• Fast and Selective Dehydrogenative C–H/C–H Arylation Using Mechanochemistry
  作者：Shao-Jie Lou、Yang-Jie Mao、Dan-Qian Xu、Jiang-Qi He、Qi Chen、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1021/acscatal.6b00861

  日期：2016.6.3

  A fast and site-selective biaryl synthesis via dehydrogenative C–H/C–H arylation in a ball mill was developed. In this paper, both electron-deficient oximes and electron-rich anilides quickly and under mild conditions provided arylation with various arenes to give the biaryl products in high-level selectivity. Given the solventless mechanochemical conditions, the transformation obviated the use of

  开发了一种在球磨机中通过脱氢CHH / CHH芳基化快速，选择性地合成联芳基的方法。在本文中，电子不足的肟和富电子的苯胺在快速和温和的条件下均能与各种芳烃芳基化，从而以高水平的选择性得到联芳基产物。在无溶剂的机械化学条件下，该转化避免了使用大量的芳烃偶联剂作为溶剂，并允许使用更复杂，更昂贵的芳烃作为偶联剂，这可能会大大提高C–H / C的应用前景。 -H芳基化策略。