but-3-ynyl 4-chlorobenzoate | 1421681-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-3-ynyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: But-3-ynyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 1421681-11-9
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: NDCBLSFLDSBESM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-ynyl 4-chlorobenzoate 在 (2,4,6-trimethylbenzylidyne)CMo(OC(CH₃)(CF₃)₂)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到hex-3-yne-1,6-di-ylbis(4-chlorobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的高效复分解

  摘要：

  现在偶数末端：由[Mo（CO）6 ]和[W（CO ）合成2,4,6-三甲基苄二炔络合物[MesCM{OC（CF 3）2 Me} 3 ]（M = Mo，W））6 ]。钼配合物是在内部和末端炔烃复分解的有效催化剂，也是在室温和低催化剂浓度下内部和末端α，ω-二炔的闭环复分解反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201207772
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 3-丁炔-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到but-3-ynyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的高效复分解

  摘要：

  现在偶数末端：由[Mo（CO）6 ]和[W（CO ）合成2,4,6-三甲基苄二炔络合物[MesCM{OC（CF 3）2 Me} 3 ]（M = Mo，W））6 ]。钼配合物是在内部和末端炔烃复分解的有效催化剂，也是在室温和低催化剂浓度下内部和末端α，ω-二炔的闭环复分解反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201207772

文献信息

• Cross-Metathesis of Terminal Alkynes
  作者：Rudy Lhermet、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201404166

  日期：2014.10.6

  Terminal acetylenes are amongst the most problematic substrates for alkyne metathesis because they tend to undergo rapid polymerization on contact with a metal alkylidyne. The molybdenum complex 3 endowed with triphenylsilanolate ligands, however, is capable of inducing surprisingly effective cross‐metathesis reactions of terminal alkyl acetylenes with propynyl(trimethyl)silane to give products of

  末端乙炔是炔烃复分解中最成问题的底物之一，因为它们在与金属亚烷基接触时趋于快速聚合。钼络合物3赋予triphenylsilanolate配体，但是，是能够诱导末端烷基乙炔的令人惊讶地有效的交叉复分解反应与丙炔基（三甲基）硅烷，得到R型的产品的1 CCSiMe。这种在甲炔基末端引入甲硅烷基取代基的非常规方法补充了传统的去质子化/硅烷化策略，并且非常适合作为具有碱敏功能的底物的炔烃保护基化学的正交方法。此外，结果表明，即使末端芳基乙炔也可以与内部炔烃伙伴交叉复分解。这些史无前例的转换与各种功能组兼容。还讨论了抑制乙炔形成的需求，这似乎是一种特别有效的催化剂毒物。
• Efficient Metathesis of Terminal Alkynes
  作者：Birte Haberlag、Matthias Freytag、Constantin G. Daniliuc、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/anie.201207772

  日期：2012.12.21

  Now even terminal: The 2,4,6‐trimethylbenzylidyne complexes [MesCMOC(CF3)2Me}3] (M=Mo, W) were synthesized from [Mo(CO)6] and [W(CO)6], respectively. The molybdenum complex is an efficient catalyst for the metathesis of internal and terminal alkynes and also for the ring‐closing metathesis of internal and terminal α,ω‐diynes at room temperature and low catalyst concentrations.

  现在偶数末端：由[Mo（CO）6 ]和[W（CO ）合成2,4,6-三甲基苄二炔络合物[MesCMOC（CF 3）2 Me} 3 ]（M = Mo，W））6 ]。钼配合物是在内部和末端炔烃复分解的有效催化剂，也是在室温和低催化剂浓度下内部和末端α，ω-二炔的闭环复分解反应的有效催化剂。
• Difunctionalization of Alkynes: Synthesis of Novel Fluoropolymer Materials
  作者：Qiang Wang、Xiwen Yu、Jiani Jin、Yang Wu、Yongmin Liang

  DOI：10.1002/cjoc.201700630

  日期：2018.3

  A Pd‐catalyzed multi‐component carbonylative difluoroalkylation/perfluoroalkylation through the alkyne difunctionalization process has been developed. Besides, new functional fluoropolymer materials have been successfully synthesized. Owing to the presence of the fluorine element, the materials present excellent chemical resistance, high‐temperature‐resistance and outstanding hydrophobicity simultaneously

  已经开发了通过炔烃双官能化过程进行钯催化的多组分羰基化二氟烷基化/全氟烷基化。此外，已经成功地合成了新的功能性含氟聚合物材料。由于存在氟元素，这些材料同时具有出色的耐化学性，耐高温性和出色的疏水性，这可能也极大地使其在工业生产和生命科学中具有极大的吸引力。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Difluoroalkylation and Carbonylation of Alkynes
  作者：Qiang Wang、Yu-Tao He、Jia-Hui Zhao、Yi-Feng Qiu、Lan Zheng、Jing-Yuan Hu、Yu-Chen Yang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01038

  日期：2016.6.3

  novel, four-component synthetic strategy to synthesize a series of β-difluoroalkyl unsaturated esters/amides with high regioslectivity is described. This Pd-catalyzed difluoroalkylation and carbonylation reaction can be carried out with simple starting materials. Through this protocol, two new C–C bonds (including one C–CF2 bond) and one C–O(N) bond are constructed simultaneously in a single step.

  一种新颖的，四组分的合成策略来合成一系列的β -二氟烷基的不饱和酯/酰胺具有高regioslectivity进行说明。该Pd催化的二氟烷基化和羰基化反应可以用简单的原料进行。通过该协议，可以在一个步骤中同时构建两个新的C–C键（包括一个C–CF 2键）和一个C–O（N）键。该反应系统的合成用途已经通过对各种炔烃和亲核试剂的适用性的证明。初步的机理研究表明，该反应涉及二氟烷基自由基途径。
• Regioselective synthesis of difluoroalkyl/perfluoroalkyl enones via Pd-catalyzed four-component carbonylative coupling reactions
  作者：Qiang Wang、Lan Zheng、Yu-Tao He、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c7cc00259a

  日期：——

  The first example of Pd-catalyzed four-component carbonylative difluoroalkylation/perfluoroalkylation through the alkyne difunctionalization process is achieved. The reaction proceeds smoothly under mild conditions in the presence of 1 atm of CO...

  通过炔烃双官能化过程实现了钯催化的四组分羰基化二氟烷基化/全氟烷基化的第一个例子。反应在温和条件下在1个大气压的CO ...的存在下平稳进行