3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-one | 160972-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(5-chloro-1H-pyrazol-3-yl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 160972-26-9
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O
• 分子量: 246.656
• InChiKey: HKRYFPDYIBYUGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.649±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-chloro-3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Series of Pyrazolyl-substituted Quinoxalines

  摘要：

  Starting from 3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)-1H-quinoxalin-2-one (2), a dihydroquinoxalinone derivative (6) was synthesised as potential HIV-1 reverse transcriptase inhibitor. Moreover, a series of N(4)-[3-(3-pyrazolyl)-2-quinoxalinyl]-N(1),N(1)-diethyl-1,4-pentanediamines (compounds of type B) and N-[3-(3-pyrazolyl)-2-quinoxalinyl]-N-(3-pyridyl)methylamines (11-13)- structurally related to antimalarial agents - could be prepared via the 2-chloro-3-[3(5)-chloro-1H-pyrazol-5(3)-yl]quinoxaline (7). The position of the alkyl substituent on the pyrazole nitrogen was determined unequivocally from NOE difference experiments or X-Ray structure analysis.

  DOI：

  10.3987/com-97-7965
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)-3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-(3-chloro-1H-pyrazol-5-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的简便，高效合成及结构特征

  摘要：

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.045

文献信息

• Pyridazines, 71. A Novel Type of 1,2-Diazine Æ 1,2-Diazole Ring Contraction
  作者：Gottfried Heinisch、Barbara Matuszczak、Kurt Mereiter

  DOI：10.3987/com-94-6811

  日期：——

  Reaction of the 3,6-dichloro-4-pyridazinecarboxamide derivative (2) with sodium hydride in dimethylformamide does not afford a pyridazino[3,4-b][1,5]benzodiazepine system (3) but results in a ring transformation to give the quinoxalinyl-substituted pyrazole derivative (4). The structure of this unexpected reaction product could be elucidated by means of a crystal structure determination; a mechanistic interpretation of this novel type of a pyridazine --> pyrazole ring contraction is proposed.
• Heinisch Gottfried, Matuszczak Barbara, Mereiter Kurt, Heterocycles, 38 (1994) N 9, S 2081-2089
  作者：Heinisch Gottfried, Matuszczak Barbara, Mereiter Kurt

  DOI：——

  日期：——