3-benzylidenephthalimidine | 5194-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylidenephthalimidine
• 英文别名: 3-benzylideneisoindolin-1-one；Benzylideneisoindolin-3-one；3-benzylideneisoindol-1-one
• CAS: 5194-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: ICCBGFWJTALFFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidenephthalimidine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-benzylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  EP3750885

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)benzonitrile 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以77%的产率得到3-benzylidenephthalimidine
  参考文献：
  名称：

  DUAL SITE CATALYST FOR MILD, SELECTIVE NITRILE REDUCTION

  摘要：

  提供了一种钌双(吡唑基)硼酸盐支架，使硼和钌中心协同工作，实现选择性腈还原的协同还原反应。预催化剂化合物[κ3-(1-pz)2HB(N═CHCH3)]Ru(cymene)−TfO−(pz=吡唑基)是通过简单的途径使用易得材料合成的，因此使其成为许多反应中吸引人的催化剂。

  公开号：

  US20160145193A1

文献信息

• [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PARP1, PARP2 AND/OR TUBULIN USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHTALAZINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP1, PARP2 ET/OU DE TUBULINE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017223516A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The application relates to phthalazine derivatives of formula (I) which are inhibitors of PARP1, PARP2 and/or tubulin and thus useful for the treatment of cancer. Also disclosed are pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutic agent.

  该应用涉及公式（I）的邻苯二氮杂环衍生物，它们是PARP1、PARP2和/或微管的抑制剂，因此对于癌症的治疗是有用的。还披露了含有这些化合物的药物配方，以及这些化合物与至少一种额外治疗剂的组合。
• A Serendipitous One‐Pot Cyanation/Hydrolysis/Enamide Formation: Direct Access to 3‐Methyleneisoindolin‐1‐ones
  作者：Trisha Banik、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/chem.202003209

  日期：2021.1.7

  A direct, one‐pot conversion of 2’‐haloacetophenones to 3‐methyleneisoindolin‐1‐one scaffolds using CuCN as the sole reagent without the need for moisture‐free or anaerobic conditions is reported. This serendipitously discovered transformation with a broad substrate scope provides a significantly different route towards these important scaffolds. The scope of the method has also been further extended

  据报道，使用CuCN作为唯一试剂，可以在无水或无氧条件下直接将2'-卤代苯乙酮一次转化为3-亚甲基异吲哚-1-酮支架。这种偶然发现的具有宽泛底物范围的转化为这些重要的支架提供了截然不同的途径。该方法的范围也进一步扩展到了三种特殊支架的合成，这三种支架类似于各种生物活性药物。
• 一种3-苄叉异吲哚啉-1-酮衍生物的合成方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109912492B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，提供了一种3‑苄叉异吲哚啉‑1‑酮衍生物的合成方法，以简单廉价易得的邻溴苯腈和苯乙炔为原料，铜盐作为催化剂，在催化量的水和碱的共同作用下于无水有机溶剂中合成3‑苄叉异吲哚啉‑1‑酮及其衍生物。本发明所述的3‑苄叉异吲哚啉‑1‑酮化合物的制备方法，反应步骤少，原料价格低廉，反应条件温和，便于操作；并且所得产品收率高、纯度高，完全符合作为药物中间体的质量要求，为其工业化生产提供了有利条件。
• Incorporation of molecular nitrogen into organic compounds
  作者：Yasuhiro Uozumi、Eiko Mori、Miwako Mori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80087-g

  日期：1990.12

  prepared from o-haloacetophenone derivatives 15 by palladium-catalyzed carbonylation, react with the titaniumisocyanate complex [3THF·Mg2Cl2OTiNCO] (1) generated by fixation of CO2 with titaniumnitrogen complex [TiNMg2Cl2·THF] to give the isoindolinone derivatives 8 in good yields.

  易于由邻卤苯乙酮衍生物15通过钯催化的羰基化反应制得的烯醇内酯7与异氰酸钛络合物[3THF·Mg 2 Cl 2 OTiNCO]（1）反应，该络合物是通过将CO 2与钛氮络合物固定而生成的。[TiNMg 2 Cl 2 ·THF]以高收率得到异吲哚啉酮衍生物8。
• A Practical Photochemically Induced Method for N-N Bond Cleavage of N,N-Disubstituted Hydrazides
  作者：Axel Couture、Stéphane Lebrun、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-0029-1217759

  日期：2009.10

  The development of an unprecedented methodology based upon direct photolysis of N,N-disubstituted hydrazides to secure N-N bond cleavage and to trigger the formation of NH-free lactams has been disclosed.

  已经公开了基于 N,N-二取代酰肼的直接光解以确保 NN 键断裂并触发无 NH 内酰胺的形成的前所未有的方法的开发。