2,3,5,8-tetrahydro-6,7-di-(thiomethoxy)-3,5,8-trioxoisoquinoline | 151054-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,8-tetrahydro-6,7-di-(thiomethoxy)-3,5,8-trioxoisoquinoline
• 英文别名: N-Demethylperfragilin B；N-demethyl perfragilin B；6,7-bis(methylsulfanyl)-2H-isoquinoline-3,5,8-trione
• CAS: 151054-72-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S₂
• 分子量: 267.329
• InChiKey: XRMNFUHVCYIEBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  473.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,8-tetrahydro-6,7-di-(thiomethoxy)-3,5,8-trioxoisoquinoline 在 2-(2-乙氧基乙氧基)-N,N-二[2-(2-乙氧基乙氧基)乙基]乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,5,8-tetrahydro-7-benzylamino-6-thiomethoxy-2-methyl-3,5,8-trioxoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Perfragilin A，B和一些类似物的合成

  摘要：

  描述了细胞毒性异喹啉醌全氟金银蛋白A的合成，全氟金银蛋白B的改进合成以及这两种化合物的一些类似物的制备。报告了许多产品的细胞毒性评估。描述了不同取代的苯醌与2-氮杂-1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01591-0
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dithiomethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione 以 苯 为溶剂， 165.0~170.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 3.32h， 生成 2,3,5,8-tetrahydro-6,7-di-(thiomethoxy)-3,5,8-trioxoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Perfragilin A，B和一些类似物的合成

  摘要：

  描述了细胞毒性异喹啉醌全氟金银蛋白A的合成，全氟金银蛋白B的改进合成以及这两种化合物的一些类似物的制备。报告了许多产品的细胞毒性评估。描述了不同取代的苯醌与2-氮杂-1,3-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01591-0

文献信息

• Synthesis of perfragilin B, A cytotoxic isoquinoline quinone isolated from the bryozoan Membranipora perfragilis
  作者：Aeri Park、Francis J. Schmitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60595-6

  日期：1993.6

  The cytotoxic isoquinoline quinone perfragilin B (2), which was isolated from the bryozoan Membranipora perfragilis, has been synthesized. The key step involves a Diels-Alder reaction between a substituted 2-azabutadiene (4) and 2,3-bis(thiomethyl)-1,4-benzoquinone (6) to produce the isoquinoline skeleton.