N-n-Butylanthranilamid | 5363-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-n-Butylanthranilamid
• 英文别名: 2-Butylamino-benzamid；2-(Butylamino)benzamide
• CAS: 5363-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: HVATXFMFGHVAHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  354.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-Butylanthranilamid 在 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-丁基-1H-苯并咪唑-2-醇
  参考文献：
  名称：

  通过碘基苯诱导的霍夫曼重排从酰胺中高效合成尿素和氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了一种使用碘代苯作为氧化剂从酰胺合成 1,3-二取代脲和氨基甲酸酯的简单有效的方法。对称和不对称尿素和氨基甲酸酯可以通过该程序以高达 98% 的产率制备。通过该方法也可以以良好的产率制备脲肽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101784
• 作为产物：
  描述：

  氯丁烷 、 2-氨基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到N-n-Butylanthranilamid
  参考文献：
  名称：

  Giuliani; Lembo; Sasso, Farmaco, Edizione Scientifica, 1983, vol. 38, # 11, p. 847 - 864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent Iodine Oxidative Rearrangement of Anthranilamides, Salicylamides and Some β-Substituted Amides: A New and Convenient Synthesis of 2-Benzimidazolones, 2-Benzoxazolones and Related Compounds
  作者：Om Prakash、Hitesh Batra、Harpreet Kaur、Pawan K. Sharma、Vijay Sharma、Shiv P. Singh、Robert M. Moriarty

  DOI：10.1055/s-2001-12346

  日期：——

  Oxidation of anthranilamides, salicylamides and some b-substituted amides with iodobenzene diacetate in methanolic potassium hydroxide led to a new and convenient synthesis of 2-benzimidazolones, 2-benzoxazolones and related compounds, respectively. The reaction probably occurs via initial Hofmann-type rearrangement followed by intramolecular cyclization of intermediate isocyanate.

  在甲醇氢氧化钾中用碘苯二乙酸酯氧化邻氨基苯甲酰胺、水杨酰胺和一些β-取代的酰胺，分别导致2-苯并咪唑酮、2-苯并恶唑酮和相关化合物的新且方便的合成。该反应可能通过最初的霍夫曼型重排发生，然后是中间体异氰酸酯的分子内环化。
• US7172867B2
  申请人：——

  公开号：US7172867B2

  公开（公告）日：2007-02-06