3-(phenoxydimethylsilyl)prop-1-ene | 66998-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenoxydimethylsilyl)prop-1-ene
• 英文别名: allyldimethylphenoxysilane；Allyl(dimethyl)phenoxysilane；dimethyl-phenoxy-prop-2-enylsilane
• CAS: 66998-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: RSWRQUWWPPFQEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1232.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenoxydimethylsilyl)prop-1-ene 在 sulfur 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-[dimethyl(phenoxy)silyl]propyl-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  The modification of reactivity at silicon centre by a remote phosphorus group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)83146-2
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-(phenoxydimethylsilyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进羰基化合物与烷氧基烯丙基硅烷的缩合反应合成取代的四氢吡喃

  摘要：

  在路易斯酸条件下烷氧基烯丙基硅烷与羰基化合物的缩合得到所有的-4-氯-2，6-二取代的四氢吡喃。发现反应通过混合的甲硅烷基乙缩醛中间体进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96321-4

文献信息

• Synthesis of 2-silaoxane via 1,3- photocycloaddition
  作者：Suhail Bahu、Steven A. Fleming、Brad Nilsson、Tim Turner

  DOI：10.1002/jhet.5570380615

  日期：2001.11

  an aryl group with a silyl tethered alkene yields a tetracyclic 2-silaoxane with high regiose-lectivity. The multicyclic structure has been further modified to give an unstable tricyclic diol. Photocycloaddition between cyclopentene and phenylcyclopropane gave a single major cycloadduct without cyclopropyl ring opening, indicating that the putative radical intermediate involved in cycloaddition apparently

  用甲硅烷基系链的烯烃辐照芳基产生具有高区域选择性的四环2-硅氧烷。多环结构已被进一步修饰以得到不稳定的三环二醇。环戊烯和苯基环丙烷之间的光环加成反应生成了一个没有环丙基开环的主要环加合物，这表明参与环加成反应的假定自由基中间体如果存在则寿命很短。
• Use of arene 1,3-substituents to control cyclopropane ring formation during meta photocycloaddition of ethenes to the benzene ring
  作者：David M. Amey、Andrew Gilbert、Damian T. Jones

  DOI：10.1039/a707812i

  日期：——

  The 3-trifluoromethyl derivatives of benzyl alcohol, benzyltrimethylsilane and phenoxytrimethylsilane undergo 2,6-photocycloaddition to cyclopentene to give the 1,11-disubstituted-tetracyclo[6.3.0.02,11.03,7]undec-9-enes 7, 10, 11 and 12. This specificity in isomer formation is considered to originate from an intramolecular attractive interaction between the 1,3-substituents on the arenes during the addition of the ethene and this causes an asymmetric distortion of the C6 ring which then controls the cyclopropane ring formation in the adduct. Similar reaction of 3-trifluoromethyl-phenol, -benzyl alcohol and -benzyltrimethylsilane, with vinyl acetate yields the 2-trifluoromethyl-endo-6-acetoxytricyclo[3.3.0.02,8]oct-3-enes 16, 17 and 18 respectively, showing that the directing influence of substituents on the arene dominates any effect of the acetoxy group on the photocycloaddition process. The control by Si· · ·F interaction is not, however, significant during the intramolecular photocycloaddition of the bichromophores 19 and 20 and only the 1,6-bridged dihydrosemibullvalene 24 and products derived from ortho cycloaddition are respectively formed.

  苄醇、苄基三甲基硅烷和苯氧基三甲基硅烷的 3-三氟甲基衍生物与环戊烯发生 2,6- 光环加成反应，生成 1,11-二取代-四环[6.3.0.02,11.03,7]十一-九-烯 7、10、11 和 12。异构体形成的这种特异性被认为是由于在乙烯的加成过程中，炔烃上的 1,3 取代基之间产生了分子内吸引力相互作用，从而导致 C6 环发生不对称变形，进而控制了加合物中环丙烷环的形成。3-三氟甲基苯酚、-苄基醇和-苄基三甲基硅烷与乙酸乙烯酯发生类似反应，分别生成 2-三氟甲基-内-6-乙酰氧基三环[3.3.0.02,8]辛-3-烯 16、17 和 18，这表明取代基对炔烃的定向影响主导了乙酰氧基对光环化过程的影响。不过，在双溴烯 19 和 20 的分子内光环加成过程中，Si - -F 相互作用的控制作用并不明显，只分别形成了 1,6 桥接的二氢塞布戊烯 24 和正交环加成生成的产物。
• NMR spectra of phenoxysilanes with various silyl groups
  作者：Paul F. Hudrlik、Donald K. Minus

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06324-3

  日期：1996.8

  Ten phenoxysilanes with various organic groups on the silicon were prepared and their H-1 and C-13 NMR spectra recorded. The groups on the silicon had only a small effect on the proton and carbon chemical shifts.
• Lewis acid-promoted condensation of allylalkoxysilanes with carbonyl compounds. Synthesis of tetrahydropyrans
  作者：Z. Y. Wei、D. Wang、J. S. Li、T. H. Chan

  DOI：10.1021/jo00285a025

  日期：1989.11
• A Photochemical Approach to the Gelsemine Skeleton
  作者：Anthony G. Avent、Paul W. Byrne、Clive S. Penkett

  DOI：10.1021/ol991119j

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]A silicon-tethered intramolecular meta photocycloaddition reaction was utilized to prepare a photoadduct, which was subsequently fragmented using m-CPBA to give a model for the skeleton of the alkaloid gelsemine.

表征谱图