(S)-5-(benzoyloxymethyl-3-[(E)-(dimethylamino)methylidene])tetrahydrofuran-2-one | 259523-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(benzoyloxymethyl-3-[(E)-(dimethylamino)methylidene])tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: [(2S,4E)-4-(dimethylaminomethylidene)-5-oxooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 259523-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: XDUNZFQYGGZUHP-SRXBQZRASA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 、 (S)-5-(benzoyloxymethyl-3-[(E)-(dimethylamino)methylidene])tetrahydrofuran-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到(S)-5-benzoyloxymethyl-3-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)aminomethylidene]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过“环转换”方法合成（S）-3-杂芳基-2-羟基-1-丙基苯甲酸酯

  摘要：

  由L-谷氨酸（1）分5步制备的（S）-5-苯甲酰氧基甲基-3-[（E）-（二甲基氨基）亚甲基]四氢呋喃-2-酮（6）在一步中用作前体（S）-2-羟基-3-杂芳基-1-丙基苯甲酸酯的“环交换”合成13-18，23，24.在6与2-氨基吡啶（21）和2-氨基-4,6的反应中-二甲基嘧啶（22），得到相应的二甲胺取代产物（25、26）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380610
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基戊二酸二乙酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-5-(benzoyloxymethyl-3-[(E)-(dimethylamino)methylidene])tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过“环转换”方法合成（S）-3-杂芳基-2-羟基-1-丙基苯甲酸酯

  摘要：

  由L-谷氨酸（1）分5步制备的（S）-5-苯甲酰氧基甲基-3-[（E）-（二甲基氨基）亚甲基]四氢呋喃-2-酮（6）在一步中用作前体（S）-2-羟基-3-杂芳基-1-丙基苯甲酸酯的“环交换”合成13-18，23，24.在6与2-氨基吡啶（21）和2-氨基-4,6的反应中-二甲基嘧啶（22），得到相应的二甲胺取代产物（25、26）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380610

文献信息

• Synthesis of (<i>S</i>)-3-heteroaryl-2-hydroxy-l-propyl benzoates by ‘ring switching’ methodology
  作者：Damjana Mihelič、Renata Jakše、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Simona GoliČ Grdadolnik

  DOI：10.1002/jhet.5570380610

  日期：2001.11

  (S)-5-Benzoyloxymethyl-3-[(E)-(dimethylamino)methylidene]tetrahydrofuran-2-one (6), prepared in 5 steps from L-glutamic acid (1), was used as precursor in a one step ‘ring switching’ synthesis of (S)-2-hydroxy-3-heteroaryl-l-propyl benzoates 13-18, 23, 24. In the reaction of 6 with 2-aminopyridine (21) and 2-amino-4,6-dimethylpyrimidine (22) the corresponding dimethylamine substitution products (25

  由L-谷氨酸（1）分5步制备的（S）-5-苯甲酰氧基甲基-3-[（E）-（二甲基氨基）亚甲基]四氢呋喃-2-酮（6）在一步中用作前体（S）-2-羟基-3-杂芳基-1-丙基苯甲酸酯的“环交换”合成13-18，23，24.在6与2-氨基吡啶（21）和2-氨基-4,6的反应中-二甲基嘧啶（22），得到相应的二甲胺取代产物（25、26）。