1,2,2-trimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one | 10386-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,2,2-trimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
• 英文别名: (1S,5S)-1,2,2-trimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 10386-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RYZMQUZETLBVFB-XCBNKYQSSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-128 °C
• 沸点：
  227.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基丁酮 在 silver perchlorate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,2,2-trimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-(三甲基甲硅烷氧基)烯丙基阳离子的生成及其与1,3-二烯的反应。3 + 4 .fwdarw 机制的变化。7 与溶剂环加成

  摘要：

  Aus den Trimethylsilyloxy-allylchloride (I), (V), (IX) werden mit AgClO4 entsprechende Silyloxy-allyl-Kationen, zB (XIII) [aus (Ia)], erzeugt, die in Nitromethan zB mit Furan (II) under Bildung der Addukte (III)+(IV) bzw。(VI) [neben (VIb)-(VIe) auch die Isomeren (VII) bzw. （八）】bzw。(X) [neben (Xb), (Xc) auch die Isomeren (XI) bzw. (XII)]反应器（Diskussion des Reaktionsmechanismus）。

  DOI：

  10.1021/ja00369a031

文献信息

• Regioselektive [4+3]-cycloadditionen von heterosubstituierten allylium-2-olaten (oxallylen) an 2-methylfuran
  作者：Baldur Föhlisch、Robert Flogaus、Jutta Oexle、Angelika Schädel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90038-3

  日期：——

  1,1-Dichloro- and 1,3-dichloro-2-alkanones react with 2-methylfuran in the presence of lithium perchlorate/triethylamine to form 2-chloro-1-methyl-8-oxabicyclo [3.2.1]oct-6-ene-3-ones predominantly.

  1,1-二氯和1,3-二氯-2-链烷酮在高氯酸锂/三乙胺的存在下与2-甲基呋喃反应形成2-氯-1-甲基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6 -ene-3-ones主要。