(phenyl)(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanol | 1308504-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenyl)(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 2,4,5-trimethoxydiphenyl methanol；(Phenyl)(2,4,5 trimethoxyphenyl)methanol；phenyl-(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 1308504-98-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: CGUGLEGEAYSFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 、 (phenyl)(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanol 在 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium hydrogen sulfate 作用下， 反应 0.02h， 生成 双(2,4,5-三甲氧基苯基)苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体催化富电子芳烃与醛的烷基化弗里德尔-克拉夫茨

  摘要：

  三芳基甲烷（TRAM）和二芳基烷烃（DIAA）是有价值的中间体，在许多领域都有广泛的应用。通常从活化的芳基醛的酸催化的双芳基化获得TRAM。然而，该合成带来许多问题，例如苛​​刻的反应条件以及过量溶剂和/或有毒金属废物的处置。在这项研究中，设计并合成了一些功能化的离子液体，包括布朗斯台德酸性离子液体（BAIL）和传统离子液体。BAIL催化的Friedel-Crafts（FC）烷基化首次在该特定反应中应用。并且BAIL显示出充当催化剂和溶剂的双功能性质。研究表明，BAILs可在温和的反应条件下成功地用芳族或脂族醛催化富电子芳烃的F-C烷基化。此外，含有三氟甲基磺酸根阴离子的BAIL具有比其他BAIL和传统离子液体更高的活性。[HSO3- pmim] [OTf]在40°C下存在20 mol％的BAIL时得到最高的收率，从而得到相应的TRAMs衍生物。经过五个周期后，产率保持在93–97％左右。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2014.05.014
• 作为产物：
  描述：

  苯基(2,4,5-三甲氧基苯基)-甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1.47 g的产率得到(phenyl)(2,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮-蒽酮杂化聚酮化合物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  Muchimangins是由Securidaca longepedunculata生产的二苯甲酮-蒽酮杂化聚酮化合物。然而，由于它们的生物活性是该植物中的次要成分，因此尚未对其进行充分研究。为了评估霜霉菌素作为候选抗菌剂的可能性，利用对甲苯磺酸一水合物进行布朗斯台德酸催化反应，由2,4,5-三甲氧基二苯甲醇和相应的氧杂蒽类化合物合成了五个霜霉菌类似物。对革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌以及革兰氏阴性菌，肺炎克雷伯菌和大肠杆菌的抗菌测定表明，多木甘菊类似物（±）-1,3,6,8-四羟基-4-（苯基） -（2'，4'，5'-三甲氧基苯基）甲基）-蒽酮（1），（±）-1,3,6-三羟基-4-（苯基-（2'，4'，5' -（三甲氧基苯基）甲基）-蒽酮（2）和（±）-1,3-二羟基-4-（苯基-（2'，4'，5'-三甲氧基苯基）甲基）-蒽酮（3）对金黄色葡萄球菌的MIC值分别为10.0、10

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.017

文献信息

• Coupling of aromatic aldehydes with aryl halides in the presence of nickel catalysts with diazabutadiene ligands
  作者：A. F. Asachenko、V. N. Valaeva、V. A. Kudakina、D. V. Uborsky、V. V. Izmer、D. S. Kononovich、A. Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1007/s11172-016-1321-3

  日期：2016.2

  Nickel catalysts with diazabutadiene ligands promote cross-coupling of benzaldehydes with aryl halides in the presence of zinc as reducing agent, which leads to the corresponding benzhydrols and benzophenones. The benzophenone percentage considerably increases when lithium chloride additive is used.

  在锌作为还原剂的存在下，具有二氮杂丁二烯配体的镍催化剂促进苯甲醛与芳基卤化物的交叉偶联，从而产生相应的苯甲醇和二苯甲酮。当使用氯化锂添加剂时，二苯甲酮百分比显着增加。